(1R,4R,5R)-5-bromobicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5-methanol | 41915-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R,5R)-5-bromobicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5-methanol
• 英文别名: (2-bromobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol
• CAS: 41915-51-9；41915-52-0；145376-13-2
• 化学式: C₈H₁₁BrO
• 分子量: 203.079
• InChiKey: VNBCDKQYNRMMPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-5-bromobicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5-methanol 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 exo-2-formylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  使用构象柔性手性超分子催化剂，具有异常内/外选择性的对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  交换选择性：使用量身定制的催化剂会导致环戊二烯与不同丙烯醛的Diels-Alder反应异常的内/外选择性和高对映选择性（请参阅方案）。这些超分子催化剂在原位制备由手性二醇，芳基硼酸，和三（五氟苯基）硼烷，并且可以区分重新/ SI的亲二烯体的面以及所述内切/外切二烯的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201106497