(2R)-1-(benzyloxy)-3-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]-1-oxopropan-2-yl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl](methyl)amino}-4-methylpentanoate | 168266-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-1-(benzyloxy)-3-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]-1-oxopropan-2-yl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl](methyl)amino}-4-methylpentanoate
• 英文别名: Boc-N(Me)Leu-D-OPhe(morpholino)-OBn；[(2R)-3-(4-morpholin-4-ylphenyl)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl] (2S)-4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoate
• CAS: 168266-39-5
• 化学式: C₃₂H₄₄N₂O₇
• 分子量: 568.711
• InChiKey: TYASVBAIRNZMQD-WUFINQPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-(benzyloxy)-3-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]-1-oxopropan-2-yl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl](methyl)amino}-4-methylpentanoate 在 5% Pd/C 、 氢气 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (6S,9R,12S,15R)-6,12-diisobutyl-2,2,5,11,15-pentamethyl-9-(4-morpholinobenzyl)-4,7,10,13-tetraoxo-3,8,14-trioxa-5,11-diazahexadecan-16-oic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF CYCLIC DEPSIPEPTIDES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DEPSIPEPTIDES CYCLIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种从开放形式合成环状脱氢肽的方法，特别是从开放形式合成emodepside的方法。

  公开号：

  WO2019091975A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉)苯甲醛 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2R)-1-(benzyloxy)-3-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]-1-oxopropan-2-yl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl](methyl)amino}-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF CYCLIC DEPSIPEPTIDES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DEPSIPEPTIDES CYCLIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种从开放形式合成环状脱氢肽的方法，特别是从开放形式合成emodepside的方法。

  公开号：

  WO2019091975A1

文献信息

• [EN] ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DEPSIPEPTIDIQUES ANTHELMINTHIQUES
  申请人：MERIAL INC

  公开号：WO2018093920A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention provides cyclic depsipeptide compounds of formula (I) wherein the stereochemical configuration of at least one carbon atom bearing the groups Cy1, Cy2, R1, R2, R3, R4, Ra and Rb is inverted compared with the naturally occurring cyclic depsipeptide PF1022A. The invention also provides compositions comprising the compounds that are effective against parasites that harm animals. The compounds and compositions may be used for combating parasites in or on mammals and birds. The invention also provides for an improved method for eradicating, controlling and preventing parasite infestation in birds and mammals.

  本发明提供了公式（I）的环状脱氨肽化合物，其中至少一个碳原子的立体化学构型与自然存在的环状脱氨肽PF1022A的基团Cy1、Cy2、R1、R2、R3、R4、Ra和Rb相比发生了倒置。该发明还提供了包含这些化合物的组合物，对危害动物的寄生虫具有有效性。这些化合物和组合物可用于对抗哺乳动物和鸟类体内或体表的寄生虫。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除、控制和预防鸟类和哺乳动物的寄生虫感染。
• Segment Solid-Phase Total Synthesis of the Anthelmintic Cyclooctadepsipeptides PF1022A and Emodepside
  作者：Jürgen Scherkenbeck、Sebastian Lüttenberg、Monika Ludwig、Karin Brücher、Andreas Kotthaus

  DOI：10.1002/ejoc.201101421

  日期：2012.3

  of N-methyl amino acids and hydroxycarboxylic acids. We report herein an efficient synthesis of the anthelmintic PF1022A and its commercial analogue emodepside on Kaiser and Wang resins. Our protocol provides the basis for the solid-phase synthesis of cyclodepsipeptide libraries with a high probability of anthelmintic, antibacterial or insecticidal activity.

  环缩肽、PF1022 和 verticilide 家族代表了多种多样的非常有趣的天然产物，因为它们具有多种生物活性。然而，到目前为止，还没有完成这些化合物的切实可行的固相合成，这可能是由于 N-甲基氨基酸和羟基羧酸的组合存在问题。我们在此报告了一种在 Kaiser 和 Wang 树脂上有效合成驱虫剂 PF1022A 及其商业模拟物艾莫德苷的方法。我们的协议为环缩肽库的固相合成提供了基础，具有很高的驱虫、抗菌或杀虫活性。
• Anthelmintic depsipeptide compounds
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM ANIMAL HEALTH USA INC.

  公开号：US10793604B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  The present invention provides cyclic depsipeptide compounds of formula (I) and compositions comprising the compounds that are effective against parasites that harm animals. The compounds and compositions may be used for combating parasites in or on mammals and birds. The invention also provides for an improved method for eradicating, controlling and preventing parasite infestation in birds and mammals.

  本发明提供了对危害动物的寄生虫有效的式(I)环状去肽化合物和包含该化合物的组合物。这些化合物和组合物可用于防治哺乳动物和鸟类体内或身上的寄生虫。本发明还提供了一种根除、控制和预防鸟类和哺乳动物体内寄生虫侵扰的改进方法。
• ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS
  申请人：Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc.

  公开号：EP3298027B1

  公开（公告）日：2021-04-28
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF CYCLIC DEPSIPEPTIDES
  申请人：Bayer Animal Health GmbH

  公开号：US20210130315A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present invention relates to a method for the synthesis of cyclic depsipeptides, in particular emodepside, from the open form.