2,3,9,10-Tetrahydro-7-oxo-1H,7H-<1>benzothieno<5,6,7-ij>chinolizin-6-carbonsaeure-ethylester-1,1-dioxid | 117102-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,9,10-Tetrahydro-7-oxo-1H,7H-<1>benzothieno<5,6,7-ij>chinolizin-6-carbonsaeure-ethylester-1,1-dioxid
• 英文别名: Ethyl 2,11,11-trioxo-11lambda6-thia-5-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(16),3,9,14-tetraene-3-carboxylate；ethyl 2,11,11-trioxo-11λ6-thia-5-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(16),3,9,14-tetraene-3-carboxylate
• CAS: 117102-85-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅S
• 分子量: 347.392
• InChiKey: XSNMDWPMQYWQCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,9,10-Tetrahydro-7-oxo-1H,7H-<1>benzothieno<5,6,7-ij>chinolizin-6-carbonsaeure-ethylester-1,1-dioxid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到2,3,9,10-Tetrahydro-7-oxo-1H,7H-<1>benzothieno<5,6,7-ij>chinolizin-6-carbonsaeure-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  新型喹诺酮化学治疗剂的合成，第 2 版：噻吩 [3,2-g] 喹啉和 [1] 苯并噻吩并 [5,6,7-ij] 喹嗪羧酸衍生物

  摘要：

  用二异丁基氢化铝 (DIBAL) 将二氢噻吩-1,1-二氧化物 1 还原通过亚砜 12 产生，在 12a 的情况下可以分离到 2,3-二氢苯并 [b] 噻吩 7，在 1c 的情况下，d ，到噻吩 14c，即。在任何烷基化和皂化后，通过 Gould-Jacobs 反应可以从相应的胺中获得目标化合物 5、6、11 和 17。二氢噻吩9的部分芳构化是通过磺酰氯实现的。在 17b 中发现了显着的抗菌活性，对革兰氏阳性菌的抗菌活性部分超过了诺氟沙星。新型喹诺酮 - 化疗药物，II：噻诺 [3,2-g] 喹啉-和 [1] 苯并噻吩 [5,6,7-ij] 喹啉羧酸还原二氢噻吩-1，具有二异丁基氢化铝 (DIBAL) 的 1-二氧化物 1 通过亚砜 12（在 12a 的情况下可分离）通向 2,3-二氢苯并 [b] 噻吩 7，在 1c、d 的情况下通向噻吩 14c， d. 目标化合物 5、6、11 和 17

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210414
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7,8,9-Hexahydro-thieno<2,3-f>chinolin-1,1-dioxid 在 PPE 作用下， 反应 7.0h， 生成 2,3,9,10-Tetrahydro-7-oxo-1H,7H-<1>benzothieno<5,6,7-ij>chinolizin-6-carbonsaeure-ethylester-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  新型喹诺酮化学治疗剂的合成，第 2 版：噻吩 [3,2-g] 喹啉和 [1] 苯并噻吩并 [5,6,7-ij] 喹嗪羧酸衍生物

  摘要：

  用二异丁基氢化铝 (DIBAL) 将二氢噻吩-1,1-二氧化物 1 还原通过亚砜 12 产生，在 12a 的情况下可以分离到 2,3-二氢苯并 [b] 噻吩 7，在 1c 的情况下，d ，到噻吩 14c，即。在任何烷基化和皂化后，通过 Gould-Jacobs 反应可以从相应的胺中获得目标化合物 5、6、11 和 17。二氢噻吩9的部分芳构化是通过磺酰氯实现的。在 17b 中发现了显着的抗菌活性，对革兰氏阳性菌的抗菌活性部分超过了诺氟沙星。新型喹诺酮 - 化疗药物，II：噻诺 [3,2-g] 喹啉-和 [1] 苯并噻吩 [5,6,7-ij] 喹啉羧酸还原二氢噻吩-1，具有二异丁基氢化铝 (DIBAL) 的 1-二氧化物 1 通过亚砜 12（在 12a 的情况下可分离）通向 2,3-二氢苯并 [b] 噻吩 7，在 1c、d 的情况下通向噻吩 14c， d. 目标化合物 5、6、11 和 17

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210414