1-(2-chloroethyl)-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one | 17422-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
• 英文别名: 1-(2-chloro-ethyl)-5-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；1-(2-Chloroethyl)-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 17422-98-9
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O
• 分子量: 236.701
• InChiKey: IGSBYHTYPAXVEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氯乙烷 、 依达拉奉 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 二苯基乙炔 、 cesium fluoride 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(2-chloroethyl)-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh^III-Catalyzed Redox-Neutral C–H Activation of Pyrazolones: An Economical Approach for the Synthesis of N-Substituted Indoles

  摘要：

  A new strategy is reported for the economical synthesis of indoles bearing an N-(3-aminobut-2-enoyl) substituent through Rh(III)-catalyzed redox-neutral C-H activation of pyrazolones and alkynes. This approach utilizes cheap substrates and mild reaction conditions to access a unique class of indoles via a N-N bond oxidative cleavage without loss of the N-terminus, therefore meeting all the atom/step/redox economy principles.

  DOI：

  10.1021/ol503404p