4-(3,3,3-trifluoropropanoyl)benzonitrile | 1314603-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3,3,3-trifluoropropanoyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-Cyano-alpha-(2,2,2-trifluoroethyl)benzaldehyde
• CAS: 1314603-83-2
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO
• 分子量: 213.159
• InChiKey: QGHMQUHICMUIHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,3,3-trifluoropropanoyl)benzonitrile 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到(Z)-4-(3-fluoro-3-phenylacryloyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过连续的β-F消除和C-F键激活， 钯催化α-三氟甲基酮的脱氟/芳基化作用†

  摘要：

  本文报道了CF 3基团的空前的Pd催化活化。该反应成功的关键是连续的β-F消除和三氟甲基的C-F键氧化加成的结合。它也代表由13 C积木α-三氟甲基酮的第一一般应用- F键的激活。

  DOI：

  10.1039/c8cc01568f
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-cyanophenyl)vinyl trifluoromethanesulfonate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到4-(3,3,3-trifluoropropanoyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的三氟甲基迁移：容易从Enol Triflates获得α-三氟甲基化的酮

  摘要：

  在这里，我们报道了一种从烯醇三氟甲磺酸酯合成α-三氟甲基化酮的新方法。该反应涉及级联的二氧化硫挤出和CF 3（三氟甲基）自由基加成过程，该反应在室温下进行并由可见光照射驱动。该协议具有良好的官能团兼容性，即使以克为单位，也能以良好或极好的收率产生所需的产物。希望这种从烯醇三氟甲磺酸酯生成CF 3自由基的方法可以用于其他涉及自由基的反应中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701051

文献信息

• Oxidative trifluoromethylation and fluoroolefination of unactivated olefins
  作者：Ye-bin Wu、Guo-ping Lu、Tao Yuan、Zhu-bing Xu、Li Wan、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6cc08178a

  日期：——

  The fluorine-containing organic compounds are becoming privileged in medicinal chemistry. Described herein is a mild and efficient method for the radical addition of olefins with TMSCF3 and TMSCF2R (R=COOEt or...

  含氟有机化合物在药物化学中正变得尤为重要。本文描述了一种温和有效的方法，用于将烯烃与TMSCF3和TMSCF2R（R = COOEt或...
• A Concise and Efficient Approach to 2,6-Disubstituted 4-Fluoro­pyrimidines from α-CF3 Aryl Ketones
  作者：Fangran Liu、Xiaofei Zhang、Qun Qian、Chunhao Yang

  DOI：10.1055/s-0039-1690248

  日期：2020.1

  Herein, a concise and efficient protocol to synthesize a series of 2,6-disubstituted 4-fluoropyrimidines as universal and useful building blocks in medicinal chemistry is reported. From readily accessible α-CF3 aryl ketones and different amidine hydrochlorides, this method provides a very practical approach to this kind of compounds under mild conditions with good to excellent yields.

  在本文中，报告了一种简明有效的方案，用于合成一系列2,6-二取代的4-氟嘧啶，作为药物化学中通用的和有用的构建基块。从容易获得α-CF 3芳基酮和不同脒盐酸盐，该方法提供对这种具有良好到优异的产率在温和条件下的化合物的非常实用的方法。
• Oxidative Trifluoromethylation of Unactivated Olefins: An Efficient and Practical Synthesis of α-Trifluoromethyl-Substituted Ketones
  作者：Arghya Deb、Srimanta Manna、Atanu Modak、Tuhin Patra、Soham Maity、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201303576

  日期：2013.9.9

  An economical approach to α‐CF3‐substituted ketones, which are important intermediates in synthetic and medicinal chemistry, employs olefins and the readily available Langlois reagent (CF3SO2Na). The reaction is operationally simple, proceeds at room temperature, and exhibits an excellent tolerance toward a wide variety of functional groups.

  一种经济的方法，以α-CF 3 -取代的酮，这是在合成和药物化学的重要中间体，采用烯烃和容易得到的试剂朗格卢瓦（CF 3 SO 2 Na）的。该反应操作简单，在室温下进行，并且对多种官能团表现出优异的耐受性。
• Radical Desulfur‐Fragmentation and Reconstruction of Enol Triflates: Facile Access to α‐Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xiaolong Su、Honggui Huang、Yaofeng Yuan、Yi Li

  DOI：10.1002/anie.201608507

  日期：2017.1.24

  efficient oxidative radical desulfur‐fragmentation and reconstruction of enol triflates for the synthesis of α‐CF3 ketones. Preliminary mechanistic studies disclosed that oxidative fragmentation to release a CF3 radical from the triflyl group of enol triflate and subsequent addition of the CF3 radical to another enol triflate form the desired α‐CF3 ketones. This method provides a new approach to α‐CF3

  我们报告的有效氧化自由基脱硫-断裂和烯醇三氟甲磺酸酯的重建为α-CF的合成3酮。初步机理研究公开，氧化断裂以释放CF 3从三氟甲磺酰基烯醇三氟甲磺酸的和随后加入CF的自由基3自由基另一烯醇三氟甲磺酸形成所需的α-CF 3酮。这种方法提供了一种新的方法，以α-CF 3个酮类，具有氧化剂的催化量，广泛的底物范围，和电势以控制区域选择性的利用率。
• Photoredox Catalysis: A Mild, Operationally Simple Approach to the Synthesis of α-Trifluoromethyl Carbonyl Compounds
  作者：Phong V. Pham、David A. Nagib、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201101861

  日期：2011.6.27

  A facile and efficient method for the α‐trifluoromethylation of carbonyl compounds and enolsilanes has been accomplished through application of a photoredox catalysis strategy. A one‐flask procedure for the direct α‐trifluoromethylation and α‐perfluoroalkylation of ketone, amide, and ester substrates as well as silylketene acetals is described (see scheme).

  通过应用光氧化还原催化策略，实现了一种简便有效的羰基化合物和烯醇硅烷的 α-三氟甲基化方法。描述了酮、酰胺和酯底物以及甲硅烷基烯酮缩醛的直接 α-三氟甲基化和 α-全氟烷基化的单烧瓶程序（参见方案）。