1-(6-(1,4-dioxan-2-yl)phenanthridin-8-yl)ethanone | 1588454-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-(1,4-dioxan-2-yl)phenanthridin-8-yl)ethanone
• CAS: 1588454-35-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: ZDXHLOREJQAUBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 1-(2'-isocyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one 在 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 4.0h， 以59%的产率得到1-(6-(1,4-dioxan-2-yl)phenanthridin-8-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  过氧化苯甲酰通过双C–H键裂解促进双C–C键形成：异氰化物对醚的α-苯甲酰化

  摘要：

  通过双CH键断裂和双CC键形成过程，开发了由过氧化苯甲酰促进的异氰酸酯醚的α-菲啶基化反应。该方法耐受一系列官能团，例如甲基，氟，氯，乙酰基，甲氧基羰基，氰基和三氟甲基。因此，它代表了导致6-取代的菲啶衍生物的简便途径。在该转化过程中，将自由基加到异腈中，然后进行自由基芳族环化。

  DOI：

  10.1021/ol500277u

文献信息

• tert-Butyl peroxybenzoate (TBPB)-mediated 2-isocyanobiaryl insertion with 1,4-dioxane: efficient synthesis of 6-alkyl phenanthridines via C(sp3)–H/C(sp2)–H bond functionalization
  作者：Jia-Jia Cao、Tong-Hao Zhu、Shun-Yi Wang、Zheng-Yang Gu、Xiang Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c4cc00743c

  日期：——

  of 6-alkyl phenanthridines by tert-butyl peroxybenzoate (TBPB)-mediated 2-isocyanobiaryl insertion with 1,4-dioxane was established. Two new C-C bonds were formed in this reaction via a sequential C(sp(3))-H/C(sp(2))-H bond functionalization under metal-free conditions.

  建立了通过过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）介导的2-异氰基联芳基与1,4-二恶烷的插入构建6-烷基菲啶的有效方法。在无金属条件下通过顺序C（sp（3））-H / C（sp（2））-H键官能化在此反应中形成两个新的CC键。