1-methyl-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl 2,2,2-trichloroacetimidate | 1425058-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl 2,2,2-trichloroacetimidate
• CAS: 1425058-79-2
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₃N₂O₂
• 分子量: 383.661
• InChiKey: XJAQGBUWFLWJAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl 2,2,2-trichloroacetimidate 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2,2,2-trichloro-N-(1-methyl-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  苄基三氯乙亚胺重排为苄基三氯乙酰胺

  摘要：

  烯丙基三氯乙亚氨酸酯的重排是众所周知的转化，但是尚未探索相应的苄基三氯乙亚氨酸酯的重排作为合成苄基胺的方法。已经开发出以高收率从苄基三氯乙亚氨酸酯提供三氯乙酰胺产物的条件。还研究了将三氯乙酰胺产物直接转化为相应的胺，氨基甲酸酯和尿素的方法。可用数据暗示了用于重排的阳离子机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00245
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-methyl-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl 2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles by one-pot integrated Brønsted base-catalyzed trichloroacetimidation of 3-hydroxyoxindoles and Brønsted acid-catalyzed nucleophilic substitution reaction

  摘要：

  用三氯乙腈（1.3 个等量物）和催化量的 DBU（0.1 个等量物）处理 3- 羟基吲哚，然后加入亲核物（1.5 个等量物）和二苯基磷酸（0.2 个等量物），可以得到 3,3-二取代的吲哚，收率从良好到极佳。DFT 计算证明，反应是通过 1-烷基-2-氧代-2H-吲哚-1-鎓中间体进行的。

  DOI：

  10.1039/c2ob27196f