methyl β-D-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 1095480-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: D-Rha(b1-4)a-Glc1Me2Ac3Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1095480-58-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₁₃
• 分子量: 466.439
• InChiKey: DHUYYTCMCQOECO-IIQRIVEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O,6-S-(1-cyano)benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到methyl β-D-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-和l-β-吡喃鼠李糖苷与 4-O-6-S-α-氰基亚苄基保护的 6-硫鼠李糖基硫糖苷的立体控制合成

  摘要：

  的两种对映体的合成4- ö -6-小号-α-cyanobenzylidene保护-6- thiorhamnopyranosyl硫代糖苷描述从起始d -mannnose和升-arabinose衍生物为d -和升-series分别。该供体可有效地使用 1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐方案制备相应的 β-糖苷。在脱硫并伴随 Raney 镍脱苄基化后，如此形成的 6-硫代-β-甘露糖苷以高产率转化为 β-吡喃鼠李糖苷。

  DOI：

  10.1021/jo8022439