(17aR,18S,21R,21aS)-2,3,5,6,8,9,11,12,14,15,17a,18,21,21a-tetradecahydro-18,21-methanonaphtho[2,3-b][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecine-17,22-dione | 117357-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (17aR,18S,21R,21aS)-2,3,5,6,8,9,11,12,14,15,17a,18,21,21a-tetradecahydro-18,21-methanonaphtho[2,3-b][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecine-17,22-dione
• CAS: 117357-94-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₈
• 分子量: 408.449
• InChiKey: CGRCFFOZAJCNNV-WNKDZCFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17aR,18S,21R,21aS)-2,3,5,6,8,9,11,12,14,15,17a,18,21,21a-tetradecahydro-18,21-methanonaphtho[2,3-b][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecine-17,22-dione 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到C₂₁H₂₈O₈
  参考文献：
  名称：

  Hayakawa, Kenji; Kido, Keiko; Kanematsu, Ken, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 511 - 520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3'-benzyloxybenzo-18-crown-6 在 palladium on activated charcoal potassium nitrososulfonate 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 168.92h， 生成 (17aR,18S,21R,21aS)-2,3,5,6,8,9,11,12,14,15,17a,18,21,21a-tetradecahydro-18,21-methanonaphtho[2,3-b][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecine-17,22-dione
  参考文献：
  名称：

  Hayakawa, Kenji; Kido, Keiko; Kanematsu, Ken, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 511 - 520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effects of Host−Guest Recognition on Kinetics of Diels−Alder Reaction of Quinocrown Ethers with Cyclopentadiene
  作者：Akihiko Tsuda、Takumi Oshima

  DOI：10.1021/jo010991e

  日期：2002.2.1

  Diels-Alder reactions of 15-21-membered quinocrown ethers 1a-c and 18-membered quinobenzocrown ether 1d with cyclopentadiene were catalyzed by the addition of alkali, alkaline earth metal and ammonium perchlorates, and scandium trifluoromethane-sulfonate. The alkali metal and ammonium ions brought about a fairly selective rate-acceleration for each crown ether due to the size-fitted ion-in-the-hole

  通过添加碱，碱土金属和高氯酸铵以及三氟甲烷磺酸，催化15-21元喹诺醚1a-c和18元喹苯并冠醚1d与环戊二烯的Diels-Alder反应。由于尺寸适合孔内离子络合，因此碱金属和铵离子为每种冠醚带来了相当高的选择性速率加速。但是，对于由二价碱土（Mg2 +至Ba2 +）和三价Sc3 +离子催化的反应没有观察到这种孔尺寸选择性。包裹络合物在速率加速中起着重要作用，最小的Mg2 +对最柔软的1c引起160倍的速率增强，而Sc3 +对18元喹啉苯并冠1d产生最大3700倍的速率增量。通过减少LUMO能量使阳离子识别的这些作用合理化，而LUMO能量的减少是由环戊二烯HOMO的轨道相互作用所促进的。速率增强的幅度是根据喹诺酮醚的阳离子结合亲和力和配位几何形状以及阳离子的化合价来讨论的。