(4aS,5R,6S,8aR)-5-(6-Hydroxy-2,3-dimethoxy-benzyl)-5,6,8a-trimethyl-octahydro-naphthalen-1-one | 363139-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4aS,5R,6S,8aR)-5-(6-Hydroxy-2,3-dimethoxy-benzyl)-5,6,8a-trimethyl-octahydro-naphthalen-1-one
• CAS: 363139-97-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: GQDCQALSRAADEY-YVUMSICPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5R,6S,8aR)-5-(6-Hydroxy-2,3-dimethoxy-benzyl)-5,6,8a-trimethyl-octahydro-naphthalen-1-one 在 盐酸 、 Amberlite IRA-900 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 3,7,8-Trimethoxy-2,6-bis-((1R,2S,4aR,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-oxo-decahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-dibenzofuran-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Popolohuanone E:  Enantioselective Synthesis of 8-O-MethylpopolohuanoneE

  摘要：

  [GRAPHIC]8-O-Methylpopolohuanone E (2) was synthesized in a highly convergent manner starting from the cis-fused decalin derivative accessible from the (-)-Wieland-Miescher ketone analogue. The synthetic method features a biogenetic-type annulation of the phenolic and quinone segments to regioselectively construct the central tricyclic ring system as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol016285h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(1'S,4'aR,8'aS)-1',4'a-dimethyl-2'-methylidenespiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene]-1'-yl]acetate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 Crabtree's catalyst 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (4aS,5R,6S,8aR)-5-(6-Hydroxy-2,3-dimethoxy-benzyl)-5,6,8a-trimethyl-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Popolohuanone E:  Enantioselective Synthesis of 8-O-MethylpopolohuanoneE

  摘要：

  [GRAPHIC]8-O-Methylpopolohuanone E (2) was synthesized in a highly convergent manner starting from the cis-fused decalin derivative accessible from the (-)-Wieland-Miescher ketone analogue. The synthetic method features a biogenetic-type annulation of the phenolic and quinone segments to regioselectively construct the central tricyclic ring system as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol016285h