2-[[(1'R,2'S,4'aR,8'aS)-1',2',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]methyl]-3,4-dimethoxyphenol | 234450-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[[(1'R,2'S,4'aR,8'aS)-1',2',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]methyl]-3,4-dimethoxyphenol
• CAS: 234450-38-5
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅
• 分子量: 404.547
• InChiKey: ISPCUEWZNBJVLI-ZOGZYCIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(1'R,2'S,4'aR,8'aS)-1',2',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]methyl]-3,4-dimethoxyphenol 在 盐酸 、 Amberlite IRA-900 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 lithium 1-butanethiolate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 8-O-methylpopolohuanone E
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Popolohuanone E:  Enantioselective Synthesis of 8-O-MethylpopolohuanoneE

  摘要：

  [GRAPHIC]8-O-Methylpopolohuanone E (2) was synthesized in a highly convergent manner starting from the cis-fused decalin derivative accessible from the (-)-Wieland-Miescher ketone analogue. The synthetic method features a biogenetic-type annulation of the phenolic and quinone segments to regioselectively construct the central tricyclic ring system as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol016285h
• 作为产物：
  描述：

  (4'aR,8'aS)-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene]-2'-carbonitrile 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 Crabtree's catalyst 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 2-[[(1'R,2'S,4'aR,8'aS)-1',2',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]methyl]-3,4-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Popolohuanone E:  Enantioselective Synthesis of 8-O-MethylpopolohuanoneE

  摘要：

  [GRAPHIC]8-O-Methylpopolohuanone E (2) was synthesized in a highly convergent manner starting from the cis-fused decalin derivative accessible from the (-)-Wieland-Miescher ketone analogue. The synthetic method features a biogenetic-type annulation of the phenolic and quinone segments to regioselectively construct the central tricyclic ring system as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol016285h

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Popolohuanone E:  Enantioselective Synthesis of 8-<i>O</i>-MethylpopolohuanoneE
  作者：Tadashi Katoh、Mari Nakatani、Shoji Shikita、Ruriko Sampe、Akihiro Ishiwata、Osamu Ohmori、Masahiko Nakamura、Shiro Terashima

  DOI：10.1021/ol016285h

  日期：2001.8.1

  [GRAPHIC]8-O-Methylpopolohuanone E (2) was synthesized in a highly convergent manner starting from the cis-fused decalin derivative accessible from the (-)-Wieland-Miescher ketone analogue. The synthetic method features a biogenetic-type annulation of the phenolic and quinone segments to regioselectively construct the central tricyclic ring system as the key step.