2-[[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]carbonyl]-hydrazinecarboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester | 112550-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]carbonyl]-hydrazinecarboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-({N'-[(tert-butoxy)carbonyl]hydrazinecarbonyl}amino)acetate；ethyl 2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamoylamino]acetate
• CAS: 112550-61-5
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃O₅
• mdl: MFCD24369221
• 分子量: 261.278
• InChiKey: GGWOXYFHEXGDTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]carbonyl]-hydrazinecarboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 C₃₁H₃₂N₆O₉S
  参考文献：
  名称：

  氨基脲的快速二氮硼啉形成能够轻松标记细菌病原体

  摘要：

  生物正交共轭化学使得研究复杂生物系统的工具得以开发。尽管文献中已经记载了许多生物正交反应，但由于一种或多种原因，它们不太理想，包括动力学缓慢、缀合产物稳定性低、需要有毒催化剂以及与非预期生物分子发生副反应。在此，我们报告了一种快速 (>103 M-1 s-1) 和生物正交共轭反应，该反应将氨基脲与具有邻硼酸取代基的芳基酮或醛连接。硼酸部分极大地加速了缩氨基脲缀合物的初始形成，该缀合物重排成稳定的二氮杂硼啉。二氮杂硼啉的形成可以在血清或细胞裂解液中进行，生物分子的干扰最小。我们进一步证明，这种结合化学的应用可以轻松标记细菌。一种合成氨基酸 D-AB3，其侧链为 2-乙酰基苯基硼酸部分，被发现可通过细胞壁重塑掺入多种细菌物种中，对大肠杆菌的效率特别高。随后将 D-AB3 与荧光团标记的氨基脲结合，可以可靠地检测血清中的这种细菌病原体。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11115
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 异氰酰乙酸乙酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-[[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]carbonyl]-hydrazinecarboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基脲的快速二氮硼啉形成能够轻松标记细菌病原体

  摘要：

  生物正交共轭化学使得研究复杂生物系统的工具得以开发。尽管文献中已经记载了许多生物正交反应，但由于一种或多种原因，它们不太理想，包括动力学缓慢、缀合产物稳定性低、需要有毒催化剂以及与非预期生物分子发生副反应。在此，我们报告了一种快速 (>103 M-1 s-1) 和生物正交共轭反应，该反应将氨基脲与具有邻硼酸取代基的芳基酮或醛连接。硼酸部分极大地加速了缩氨基脲缀合物的初始形成，该缀合物重排成稳定的二氮杂硼啉。二氮杂硼啉的形成可以在血清或细胞裂解液中进行，生物分子的干扰最小。我们进一步证明，这种结合化学的应用可以轻松标记细菌。一种合成氨基酸 D-AB3，其侧链为 2-乙酰基苯基硼酸部分，被发现可通过细胞壁重塑掺入多种细菌物种中，对大肠杆菌的效率特别高。随后将 D-AB3 与荧光团标记的氨基脲结合，可以可靠地检测血清中的这种细菌病原体。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11115

文献信息

• Modified amino acids
  申请人：Technische Universität Wien

  公开号：EP1826199A1

  公开（公告）日：2007-08-29

  The present invention provides a compound of the general formula 1, wherein X is the connection between the CO-hydrazine and the NR1-oxalic acid or ester group, and uses and synthesis methods. These compounds represent amino acid derivatives, wherein the amine group is turned into an acidic group by the oxalic acid group and the carboxylic acid is turned into an amine functionality by the hydrazine group; as well as peptidomimetics comprising the compound and methods for their synthesis.

  本发明提供了一种一般式1的化合物， 其中X是CO-肼和NR1-草酸或酯基之间的连接，并提供了使用和合成方法。这些化合物代表氨基酸衍生物，其中氨基团通过草酸基转化为酸性基团，羧酸通过肼基转化为氨基功能团；以及包括该化合物的肽类似物和其合成方法。
• NXO beta structure mimicry: an ultrashort turn/hairpin mimic that folds in water
  作者：Constantin Rabong、Christoph Schuster、Tibor Liptaj、Nadežda Prónayová、Vassil B. Delchev、Ulrich Jordis、Jaywant Phopase

  DOI：10.1039/c4ra01210k

  日期：——

  We report the first application of NXO-pseudopeptides for β-turn mimicry. Incorporating the proline-derived NProO peptidomimetic building block, a minimal tetrapeptide β-hairpin mimic has been designed, synthesized and its solution structure elucidated. Emulating a natural proline–glycine β-turn, evidence from NMR, molecular modeling and CD suggests the formation of two rapidly interconverting hairpin

  我们报告了NXO-伪肽在β-turn模拟中的首次应用。结合脯氨酸衍生的NProO拟肽构件，已设计，合成了最小的四肽β-发夹模拟物，并阐明了其溶液结构。模拟天然脯氨酸-甘氨酸的β-转角，来自NMR，分子模型和CD的证据表明，室温下在水，甲醇和二甲基亚砜中形成两个快速相互转化的发夹折叠，显示出顺式或反式的脯氨酸氮酰胺键安排。NProO修饰的发夹具有肽主链二面体Φ，Ψ含脯氨酸的天然变体的特征仅由α-氨基酸组成。综上所述，观察到的折叠行为和固有的高设计性使NProO图案成为水性介质中β结构精细化的基础。
• GACEL, G.;ZAJAC, J. M.;DELAY-GOYET, P.;DAUGE, V.;ROQUES, B. P., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 2, 374-383
  作者：GACEL, G.、ZAJAC, J. M.、DELAY-GOYET, P.、DAUGE, V.、ROQUES, B. P.

  DOI：——

  日期：——
• Modified Amino Acids
  申请人：Jordis Ulrich

  公开号：US20090105091A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides a compound of the general formula (I), wherein X is the connection between the CO-hydrazine and the NR 1 -oxalic acid or ester group, and uses and synthesis methods. These compounds represent amino acid derivatives, wherein the amine group is turned into an acidic group by the oxalic acid group and the carboxylic acid is turned into an amine functionality by the hydrazine group; as well as peptidomimetics comprising the compound and methods for their synthesis.
• [EN] MODIFIED AMINO ACIDS<br/>[FR] ACIDES AMINÉS MODIFIÉS
  申请人：UNIV WIEN TECH

  公开号：WO2007095980A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  [EN] The present invention provides a compound of the general formula (I), wherein X is the connection between the CO-hydrazine and the NR¹-oxalic acid or ester group, and uses and synthesis methods. These compounds represent amino acid derivatives, wherein the amine group is turned into an acidic group by the oxalic acid group and the carboxylic acid is turned into an amine functionality by the hydrazine group; as well as peptidomimetics comprising the compound and methods for their synthesis.
  [FR] La présente invention concerne un composé de formule générale (I), où X représente la connexion entre les groupements CO-hydrazine et NR¹-acide oxalique ou ester, ainsi que ses applications et méthodes de synthèse. Ces composés sont des dérivés d'acides aminés, le groupement amine étant transformé en groupement acide par le biais du groupement acide oxalique, et l'acide carboxylique étant transformé en fonction amine par le biais du groupement hydrazine. La présente invention concerne également des composés peptidomimétiques comprenant le composé et leurs méthodes de synthèse.