p-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-methyl(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranoside)onate-(2->6)-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 1316823-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-methyl(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranoside)onate-(2->6)-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1316823-37-6
• 化学式: C₆₆H₆₇N₅O₂₈
• 分子量: 1378.27
• InChiKey: SJCPOYSJJMEIIZ-DFHMWURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  99.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  433.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  29.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-methyl(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranoside)onate-(2->6)-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 、 硫代乙酸 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白O-聚糖核心结构的对硝基和对氨基苯基糖苷的合成

  摘要：

  为了研究糖苷酶和构建聚糖阵列，已经使用d-半乳糖化学合成了粘蛋白O-聚糖核心结构1-7和2,6-ST-抗原的对硝基苯基和对氨基苯基糖苷。作为GalNAc残基的前体。使用4，6-二-O-苯甲酰基-2，3-N，O-恶唑烷酮保护的供体部分引入了GlcNAc残基，其允许在一个步骤中使用甲醇钠对所形成的二糖和三糖进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.036
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 、 methyl (phenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-galacto-2-nonulopyranoside)onate 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 一溴化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以0.097 g的产率得到p-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-methyl(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranoside)onate-(2->6)-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白O-聚糖核心结构的对硝基和对氨基苯基糖苷的合成

  摘要：

  为了研究糖苷酶和构建聚糖阵列，已经使用d-半乳糖化学合成了粘蛋白O-聚糖核心结构1-7和2,6-ST-抗原的对硝基苯基和对氨基苯基糖苷。作为GalNAc残基的前体。使用4，6-二-O-苯甲酰基-2，3-N，O-恶唑烷酮保护的供体部分引入了GlcNAc残基，其允许在一个步骤中使用甲醇钠对所形成的二糖和三糖进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.036