tris-(2-chloroethyl)orthoacetate | 42202-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tris-(2-chloroethyl)orthoacetate
• 英文别名: tris(chloroethyl) orthoacetate；TCOA；2-Chloroethyl-orthoacetat；Orthoessigsaeure-2-chloraethylester；Orthoessigsaeure-tris-<β-chlor-ethylester>；orthoacetic acid tris-(2-chloro-ethyl ester)；Orthoessigsaeure-tris-(2-chlor-aethylester)；1,1,1-tris(2-chloroethoxy)ethane
• CAS: 42202-86-8
• 化学式: C₈H₁₅Cl₃O₃
• 分子量: 265.564
• InChiKey: HFWWHVUDBMEHMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris-(2-chloroethyl)orthoacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trivinyl orthoacetate
  参考文献：
  名称：

  原乙酸三乙烯酯的催化氢化：仲氢诱导极化阐明的机理

  摘要：

  仲氢 ( p H 2 ) 诱导极化 (PHIP) 是一种独特的方法，用于分析化学中，用于阐明催化氢化途径并增强 MRI 和 NMR 中小代谢物的信号。PHIP基于添加或交换至少一种p H 2分子与目标分子。因此，可用于超极化的自旋顺序通常限于一个pH 2 分子的自旋顺序。为了打破这一限制，我们研究了将多个p H 2分子添加到一个前体中。我们研究了原乙酸三乙烯酯（TVOA）三臂同时氢化以获得超极化乙酸盐的可行性。研究发现，半氢化TVOA经历了快速分解，并伴随着一些微小反应，包括乙烯基酯的孪生亚甲基质子与pH 2的交换。研究表明，多个乙烯基酯基团不适合生化应用中所需的快速清洁（无任何副产物）氢化和超极化。

  DOI：

  10.1002/cphc.202000957
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 2-氯乙醇 在 三氯乙酸 作用下， 90.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 反应 5.5h， 以62%的产率得到tris-(2-chloroethyl)orthoacetate
  参考文献：
  名称：

  原乙酸三乙烯酯的催化氢化：仲氢诱导极化阐明的机理

  摘要：

  仲氢 ( p H 2 ) 诱导极化 (PHIP) 是一种独特的方法，用于分析化学中，用于阐明催化氢化途径并增强 MRI 和 NMR 中小代谢物的信号。PHIP基于添加或交换至少一种p H 2分子与目标分子。因此，可用于超极化的自旋顺序通常限于一个pH 2 分子的自旋顺序。为了打破这一限制，我们研究了将多个p H 2分子添加到一个前体中。我们研究了原乙酸三乙烯酯（TVOA）三臂同时氢化以获得超极化乙酸盐的可行性。研究发现，半氢化TVOA经历了快速分解，并伴随着一些微小反应，包括乙烯基酯的孪生亚甲基质子与pH 2的交换。研究表明，多个乙烯基酯基团不适合生化应用中所需的快速清洁（无任何副产物）氢化和超极化。

  DOI：

  10.1002/cphc.202000957

文献信息

• van Melick,J.E.W. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1973, vol. 92, p. 775 - 787
  作者：van Melick,J.E.W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hayes, Roger N.; Paltridge, R. Lee; Bowie, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 567 - 572
  作者：Hayes, Roger N.、Paltridge, R. Lee、Bowie, John H.

  DOI：——

  日期：——
• Stetter,H.; Reske,E., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 639 - 642
  作者：Stetter,H.、Reske,E.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Orthoesters Having Functional Group
  作者：Javad Azizian

  DOI：10.1246/bcsj.45.2235

  日期：1972.7
• Hebky, 1948, vol. 13, p. 444
  作者：Hebky

  DOI：——

  日期：——