1H-Indole-1-carboxylic acid, 3-[2-(2-furanylamino)-2-oxoethyl]-, methylester | 491577-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-Indole-1-carboxylic acid, 3-[2-(2-furanylamino)-2-oxoethyl]-, methylester
• 英文别名: 3-[2-(N-furan-2-yl-amino)-2-oxoethyl]indole-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 491577-78-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: HEECNJGCZZQNSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Indole-1-carboxylic acid, 3-[2-(2-furanylamino)-2-oxoethyl]-, methylester 在 sodium tetrahydroborate 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 (6aS,11bS)-3-But-2-ynyl-5,6,6a,7-tetrahydro-3H-pyrrolo[2,3-d]carbazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱参与分子内环加成/重排的新策略

  摘要：

  拴在吲哚成分上的酰胺基呋喃部分之间的分子内Diels-Alder反应已被检测为合成Asperdosperma生物碱的策略。使用混合酸酐26将氨基甲酸呋喃酯23酰化，以68％的产率提供酰胺基呋喃22。该吲哚的进一步N-酰化得到27，收率88％。环化前体通过除去氨基甲酸酯部分，随后加入N-制备-用适当的卤代烷进行烷基化。酰胺基氮原子上的较大取代基会导致酰胺基呋喃的反应性s-反式构型更高，从而促进Diels-Alder环加成反应。该反应需要在吲哚氮上存在吸电子取代基，以便进行环加成反应。的治疗N-烯丙基bromoenamide 48与Ñ -Bu 3 SNH / AIBN优先引导到6-内TRIG环化产物50，具有较高的稀释条件下而获得的最好的产率（91％）。最初衍生自48的环己烯基产生五环杂环50 通过直接的6-endo trig环化，或通过乙烯基自由基重排途径。

  DOI：

  10.1021/jo049808i
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(N-tert-butylcarbonyl-N-furan-2-yl-amino)-2-oxoethyl]indole-1-carboxylic acid methyl ester 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到1H-Indole-1-carboxylic acid, 3-[2-(2-furanylamino)-2-oxoethyl]-, methylester
  参考文献：
  名称：

  吲哚π键上的分子内酰胺基呋喃环加成反应：一种有效的方法，用于处理孢子和马兜铃ABCE核心。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了拴在吲哚成分上的酰胺基呋喃部分之间的分子内Diels-Alder反应，作为合成蛇床子和马兜铃生物碱的一种策略。使用混合酸酐16将氨基甲酸呋喃酯13酰化，以68％的产率提供酰胺基呋喃12。该吲哚的进一步N-酰化得到88％收率的17。通过除去氨基甲酸酯部分，然后用适当的烷基卤化物进行N-烷基化来制备环化前体。25的热解以74％的产率提供了新颖的四环酮26。

  DOI：

  10.1021/ol027024q