rac-(1R,4S,4aS,9aS)-1,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-5H-1,4-ethanobenzo[7]annulen-5-one | 118016-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(1R,4S,4aS,9aS)-1,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-5H-1,4-ethanobenzo[7]annulen-5-one
• 英文别名: (1R,2R,8R,9S)-Tricyclo[7.2.2.0^2,8]tridec-10-en-3-one；(1R,2R,8R,9S)-tricyclo[7.2.2.02,8]tridec-10-en-3-one
• CAS: 118016-02-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: GDAUSGBTVGGWGE-LSCVPOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 在 三氯化铝 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 rac-(1R,4S,4aS,9aS)-1,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-5H-1,4-ethanobenzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 16. The Endo diastereoselectivity of some cycloalkenones in reactions with 1,3-cyclohexadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a039

文献信息

• Diels–Alder Reaction of Photochemically Generated (<i>E</i>)-Cyclohept-2-enones: Diene Scope, Reaction Pathway, and Synthetic Application
  作者：Daniel P. Schwinger、Martin T. Peschel、Constantin Jaschke、Christian Jandl、Regina de Vivie-Riedle、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00186

  日期：2022.4.1

  competitive reaction channels on either the singlet or the triplet hypersurface. (E)-Cyclohept-2-enone is a reactive dienophile in thermal [4 + 2] cycloaddition reactions with various dienes. Ten different dienes were probed, most of which─except for 1,3-cyclohexadiene─underwent a clean Diels–Alder reaction and gave the respective trans-fused six-membered rings in good yields (68–98%). The reactions with

  在 λ = 350 nm 处照射后，环庚-2-烯酮经历异构化为应变的 ( E )-异构体。该过程通过 XMS-CASPT2 计算进行了研究，发现通过单线态或三线态超曲面上的两个竞争反应通道进行。( E )-Cyclohept-2-enone 在与各种二烯的热 [4 + 2] 环加成反应中是一种活性亲二烯体。探索了十种不同的二烯，其中大部分——除了 1,3-环己二烯——进行了干净的 Diels-Alder 反应，并以良好的产率 (68-98%)得到了各自的反式稠合六元环。通过实验和 DLPNO-CCSD(T) 计算详细研究了与呋喃的反应。两种非对映异构体以63/35的比例形成-产物占优势，两种非对映异构体的构型均通过单晶 X 射线晶体学得到证实。光诱导的 Diels-Alder 反应的结果在定性和定量上都与计算的反应途径相匹配。除了 cyclohept-2-enone，另外五种环状 hept-2-enone
• FRINGUELLI, FRANCESCO;GUO, MING;MINUTI, LUCIO;PIZZO, FERDINANDO;TATICCHI,+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 710-712
  作者：FRINGUELLI, FRANCESCO、GUO, MING、MINUTI, LUCIO、PIZZO, FERDINANDO、TATICCHI,+

  DOI：——

  日期：——