(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-((((3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1449012-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-((((3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1449012-89-8
• 化学式: C₂₆H₃₇N₃O₁₅
• 分子量: 631.591
• InChiKey: UZPVDQXBLMODAQ-YRJWMJGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  222.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-((((3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到4-((((3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-1-hydroxy-2-methoxyethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)oxy)methyl)-3-methyl-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖标记的三唑鎓离子液体的合成及其作为铜（I）催化胺化的溶剂和配体的应用

  摘要：

  葡萄糖连接的1,2,3-三唑鎓离子液体已通过铜（I）催化的叠氮化物与葡萄糖炔基的区域选择性环加成反应，然后与甲基碘进行季铵化反应，合成为一类新的手性溶剂。将葡萄糖标记到三唑鎓核心上，使这些分子在铜（I）催化的氨化卤化胺与氨水的反应中充当可重复使用的配体和溶剂。尽管糖的游离羟基有助于稳定反应过程中的铜（I）物种，从而起到配体的作用，但使其在室温下呈液态的三唑鎓盐却可用作可重复使用的溶剂。这些来自低成本自然资源的手性离子液体可在各种过渡金属催化的反应中找到用途，并且将来可用于不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.114
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-((((3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖标记的三唑鎓离子液体的合成及其作为铜（I）催化胺化的溶剂和配体的应用

  摘要：

  葡萄糖连接的1,2,3-三唑鎓离子液体已通过铜（I）催化的叠氮化物与葡萄糖炔基的区域选择性环加成反应，然后与甲基碘进行季铵化反应，合成为一类新的手性溶剂。将葡萄糖标记到三唑鎓核心上，使这些分子在铜（I）催化的氨化卤化胺与氨水的反应中充当可重复使用的配体和溶剂。尽管糖的游离羟基有助于稳定反应过程中的铜（I）物种，从而起到配体的作用，但使其在室温下呈液态的三唑鎓盐却可用作可重复使用的溶剂。这些来自低成本自然资源的手性离子液体可在各种过渡金属催化的反应中找到用途，并且将来可用于不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.114