prop-2-ynyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranoside | 1195960-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: prop-2-ynyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranoside
• CAS: 1195960-10-1
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 243.219
• InChiKey: MWTGEZKIKZODLS-VARJHODCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  127.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-ynyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranoside 在 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到prop-2-ynyl-2-amino-2-deoxy-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside triphosphate mimicry: a sugar triazolyl nucleoside as an ATP-competitive inhibitor of B. anthracis pantothenate kinase

  摘要：

  本文描述了一组核苷三磷酸类似物的合成，其中以中性的甲撑-三唑连接的单糖侧链取代了与Mg2+螯合的核苷三磷酸侧链。这些化合物被评估为炭疽杆菌泛酸激酶的抑制剂，并且发现一种竞争性抑制剂的Ki值比ATP的Km值低3倍。

  DOI：

  10.1039/b909729e
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-ynyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.3h， 以94%的产率得到prop-2-ynyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside triphosphate mimicry: a sugar triazolyl nucleoside as an ATP-competitive inhibitor of B. anthracis pantothenate kinase

  摘要：

  本文描述了一组核苷三磷酸类似物的合成，其中以中性的甲撑-三唑连接的单糖侧链取代了与Mg2+螯合的核苷三磷酸侧链。这些化合物被评估为炭疽杆菌泛酸激酶的抑制剂，并且发现一种竞争性抑制剂的Ki值比ATP的Km值低3倍。

  DOI：

  10.1039/b909729e