(S)-2-(amino(phenyl)methyl)phenol | 1025506-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(amino(phenyl)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[(S)-amino(phenyl)methyl]phenol
• CAS: 1025506-23-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: FZMAUIQRYBTJLM-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(amino(phenyl)methyl)phenol 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (S)-3-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化对羟基二苯甲酮N ？的对映选择性加氢 H Ketimines及其应用

  摘要：

  未受保护的合成：第一对映选择性的手性磷酸催化的传递未受保护的氢化邻-hydroxybenzophenoneÑ  ħ亚胺通过使用汉奇酯作为得到相应的手性氢源N，O -unprotected邻-hydroxydiarylmethylamines以高收率和优异的对映选择性（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101694
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基二苯甲酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 二乙酸根[(R)-(+)-5,5'-双(二苯基膦)-4,4'-联-1,3-苯并二恶茂]钌(II) 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(S)-2-(amino(phenyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钌盐和H2催化的二芳基和受阻位酮的钌催化直接不对称还原胺化反应。

  摘要：

  报道了钌盐对铵基取代的邻羟基取代的二芳基和位阻酮的Ru催化的直接不对称还原胺化反应。该方法代表了合成合成有用的手性伯二芳基甲基胺和位阻苄胺的直接途径（产率高达97％，ee达93-> 99％）。通过操纵可除去和可转化的-OH基团，证明了将手性胺产物精制为生物活性化合物和手性配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201915459

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>o</i>-Hydroxyphenyl Ketones: Utilizing Directing Effects That Optimize the Asymmetric Synthesis of Challenging Alcohols
  作者：Ye Zheng、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01213

  日期：2020.5.1

  A systematic range of o-hydroxyphenyl ketones were reduced under asymmetric transfer hydrogenation conditions using the C3-tethered catalyst 2. Two directing effects, i.e., an o-hydroxyphenyl coupled to a bulky aromatic on the opposite side of the ketone substrate, combine in a matched manner to deliver reduction products with very high enantiomeric excess.

  使用C3系链催化剂2在不对称转移氢化条件下降低了系统范围的邻羟基苯基酮。两种导向作用，即邻羟基苯基与酮底物另一侧的庞大芳族化合物偶联，在两种情况下结合在一起。以匹配的方式提供对映体过量非常高的还原产物。
• Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of N-Aryl-ortho-Hydroxybenzophenone Ketimines
  作者：Thanh Binh Nguyen、Hadjira Bousserouel、Qian Wang、Françoise Guéritte

  DOI：10.1002/adsc.201000754

  日期：2011.2.11

  The first enantioselective chiral phosphoric acid-catalyzed transfer hydrogenation of N-aryl-ortho-hydroxybenzophenone ketimines using a Hantzsch ester as hydrogen source was developed to afford, after removal of the N-aryl group, the corresponding chiral diarylmethylamines in high yields and enantioselectivities.

  第一对映选择性的手性磷酸催化的转移氢化ñ -芳基-邻-hydroxybenzophenone酮亚胺使用汉奇酯作为氢源的开发是为了得到，在除去后Ñ -芳基，以高收率和对映选择性的相应的手性diarylmethylamines。
• Direct enantioseparation of diarylmethylamines with an ortho-hydroxy group via diastereomeric salt formation and their application to the enantioselective addition reaction of diethylzinc
  作者：Koichi Kodama、Naoki Hayashi、Yasuhiko Yoshida、Takuji Hirose

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.034

  日期：2016.3

  Two chiral diarylmethylamines with a phenolic hydroxy group at their ortho positions (1c and 1d) were synthesized, and their direct enantioseparation via diastereomeric salt formation was investigated. Crystallographic analyses of the diastereomeric salts involving 1c were conducted: water molecules incorporated in the space played an important role in chiral recognition. Enantiopure 1 were applied

  合成了两个在邻位（1c和1d）具有酚羟基的手性二芳基甲胺，并研究了它们通过非对映异构体盐的形成而直接对映体分离的方法。进行了涉及1c的非对映异构体盐的晶体学分析：纳入空间的水分子在手性识别中起着重要作用。对映体纯1施加用于对映选择性加成二乙基锌对苯甲醛。配体（R）-1d以非常高的产率（96％）和对映体纯度（92％ee）提供了产物。不仅（的立构中心的苯基- [R ）- 1D而且其庞大的叔丁基对于手性诱导也很重要。
• Iodine mediated deprotection of N-tert-butanesulfinyl amines: a functional group compatible method
  作者：Wen Chen、Jian Ren、Minshou Wang、Lingjing Dang、Xianfu Shen、Xiaodong Yang、Hongbin Zhang

  DOI：10.1039/c4cc00958d

  日期：——

  In the presence of iodine, a functional group compatible method for the deprotection of tert-butanesulfinyl and p-toluenesulfinyl units was developed.

  在碘的存在下，开发了一种对于去保护叔丁基磺酰亚胺和对甲苯磺酰亚胺单元有效的官能团兼容方法。
• Enantioselective Synthesis of Cyclic Sulfamidates via Pd-Catalyzed Hydrogenation
  作者：You-Qing Wang、Chang-Bin Yu、Da-Wei Wang、Xiao-Bing Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol800591u

  日期：2008.5.1

  Using Pd(CF3CO2)(2)/(SS)-f-binaphane as the catalyst, an efficient enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates was developed via asymmetric hydrogenation of the corresponding cyclic imines in 2,2,2-trifluoroethanol at room temperature with high enantioselectivities (up to 99% ee).