2-(amino(phenyl)methyl)phenol | 780038-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(amino(phenyl)methyl)phenol
• 英文别名: alpha-Aminobenzyl phenol；2-[amino(phenyl)methyl]phenol
• CAS: 780038-05-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: FZMAUIQRYBTJLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(amino(phenyl)methyl)phenol 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 生成 1-acetoxy-2-(α-acetylamino-benzyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Scriba, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 540, p. 83,96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 2-(amino(phenyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Cohn,P., Monatshefte fur Chemie, 1894, vol. 15, p. 663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>o</i>-Hydroxyphenyl Ketones: Utilizing Directing Effects That Optimize the Asymmetric Synthesis of Challenging Alcohols
  作者：Ye Zheng、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01213

  日期：2020.5.1

  A systematic range of o-hydroxyphenyl ketones were reduced under asymmetric transfer hydrogenation conditions using the C3-tethered catalyst 2. Two directing effects, i.e., an o-hydroxyphenyl coupled to a bulky aromatic on the opposite side of the ketone substrate, combine in a matched manner to deliver reduction products with very high enantiomeric excess.

  使用C3系链催化剂2在不对称转移氢化条件下降低了系统范围的邻羟基苯基酮。两种导向作用，即邻羟基苯基与酮底物另一侧的庞大芳族化合物偶联，在两种情况下结合在一起。以匹配的方式提供对映体过量非常高的还原产物。
• Ruthenium‐Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination of Diaryl and Sterically Hindered Ketones with Ammonium Salts and H ₂
  作者：Le' an Hu、Yao Zhang、Qing‐Wen Zhang、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201915459

  日期：2020.3.23

  A Ru-catalyzed direct asymmetric reductive amination of ortho-OH-substituted diaryl and sterically hindered ketones with ammonium salts is reported. This method represents a straightforward route toward the synthesis of synthetically useful chiral primary diarylmethylamines and sterically hindered benzylamines (up to 97 % yield, 93->99 % ee). Elaborations of the chiral amine products into bioactive

  报道了钌盐对铵基取代的邻羟基取代的二芳基和位阻酮的Ru催化的直接不对称还原胺化反应。该方法代表了合成合成有用的手性伯二芳基甲基胺和位阻苄胺的直接途径（产率高达97％，ee达93-> 99％）。通过操纵可除去和可转化的-OH基团，证明了将手性胺产物精制为生物活性化合物和手性配体。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of ortho-Hydroxybenzophenone NH Ketimines and Applications
  作者：Thanh Binh Nguyen、Qian Wang、Françoise Guéritte

  DOI：10.1002/chem.201101694

  日期：2011.8.22

  Unprotected synthesis: The first enantioselective chiral phosphoric acid catalyzed transfer hydrogenation of unprotected ortho‐hydroxybenzophenone NH imines by using a Hantzsch ester as the hydrogen source afforded the corresponding chiral N,O‐unprotected ortho‐hydroxydiarylmethylamines in high yields with excellent enantioselectivities (see scheme).

  未受保护的合成：第一对映选择性的手性磷酸催化的传递未受保护的氢化邻-hydroxybenzophenoneÑ  ħ亚胺通过使用汉奇酯作为得到相应的手性氢源N，O -unprotected邻-hydroxydiarylmethylamines以高收率和优异的对映选择性（见方案）。
• Direct enantioseparation of diarylmethylamines with an ortho-hydroxy group via diastereomeric salt formation and their application to the enantioselective addition reaction of diethylzinc
  作者：Koichi Kodama、Naoki Hayashi、Yasuhiko Yoshida、Takuji Hirose

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.034

  日期：2016.3

  Two chiral diarylmethylamines with a phenolic hydroxy group at their ortho positions (1c and 1d) were synthesized, and their direct enantioseparation via diastereomeric salt formation was investigated. Crystallographic analyses of the diastereomeric salts involving 1c were conducted: water molecules incorporated in the space played an important role in chiral recognition. Enantiopure 1 were applied

  合成了两个在邻位（1c和1d）具有酚羟基的手性二芳基甲胺，并研究了它们通过非对映异构体盐的形成而直接对映体分离的方法。进行了涉及1c的非对映异构体盐的晶体学分析：纳入空间的水分子在手性识别中起着重要作用。对映体纯1施加用于对映选择性加成二乙基锌对苯甲醛。配体（R）-1d以非常高的产率（96％）和对映体纯度（92％ee）提供了产物。不仅（的立构中心的苯基- [R ）- 1D而且其庞大的叔丁基对于手性诱导也很重要。
• Billon, Annales de Chimie (Cachan, France), 1927, vol. <10>7, p. 362
  作者：Billon

  DOI：——

  日期：——