2-(imino(phenyl)methyl)phenol | 54758-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(imino(phenyl)methyl)phenol
• 英文别名: 2-hydroxybenzophenone imine；2-(Iminophenylmethyl)phenol；2-(benzenecarboximidoyl)phenol
• CAS: 54758-71-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: DOUQQEKNGVJESK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(imino(phenyl)methyl)phenol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 4.0h， 以74.4%的产率得到2-(amino(phenyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  邻羟基苯甲酮的不对称转移加氢：利用优化具有挑战性的醇的不对称合成的导向作用。

  摘要：

  使用C3系链催化剂2在不对称转移氢化条件下降低了系统范围的邻羟基苯基酮。两种导向作用，即邻羟基苯基与酮底物另一侧的庞大芳族化合物偶联，在两种情况下结合在一起。以匹配的方式提供对映体过量非常高的还原产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01213
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基二苯甲酮 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到2-(imino(phenyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的二苯甲酮亚胺与β-氟化α,β-不饱和酯的形式对映选择性共轭加成

  摘要：

  已经开发了异硫脲催化的 2-羟基二苯甲酮亚胺衍生物与 α,β-不饱和对硝基苯酯的形式对映选择性共轭加成。对该过程的范围和限制的研究表明，α,β-不饱和酯组分中的 β-吸电子取代基对于良好的产品收率是必需的，从而产生一系列中等至良好分离的 β-亚氨基酯和酰胺衍生物具有优异的对映选择性的产率（20 个实例，高达 81% 的产率和 97 : 3 er）。

  DOI：

  10.1039/d2cc01936a

文献信息

• Metal Complexes
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150171348A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising these metal complexes.

  这项发明涉及金属配合物以及包括这些金属配合物的电子设备，特别是有机电致发光器件。
• Scandium(III) Triflate Catalyzed Direct Synthesis of <i>N</i>-Unprotected Ketimines
  作者：Yuta Kondo、Tetsuya Kadota、Yoshinobu Hirazawa、Kazuhiro Morisaki、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04038

  日期：2020.1.3

  intermediates for synthesizing valuable nitrogen-containing compounds, but their potential applicability is limited by the available synthetic methods. To address this issue, we report a scandium(III) triflate catalyzed direct synthesis of N-unprotected ketimines. Using commercially available reagents and Lewis acid catalysts, ketones were directly transformed into the corresponding N-unprotected ketimines

  N-未保护的酮亚胺是用于合成有价值的含氮化合物的有用底物和中间体，但其潜在的适用性受到可用合成方法的限制。为了解决这个问题，我们报告了三氟甲磺酸（（III）催化的N-未保护酮亚胺的直接合成。使用可商购的试剂和路易斯酸催化剂，将酮以高收率直接转化为相应的N-未保护的酮亚胺，具有宽泛的官能团耐受性，甚至以毫克计。该反应易于用于重要化合物（例如甘氨酸席夫碱）的一锅合成，而无需分离N-未保护的酮亚胺中间体。还介绍了初步的机理研究以阐明反应机理。
• Ruthenium‐Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination of Diaryl and Sterically Hindered Ketones with Ammonium Salts and H ₂
  作者：Le' an Hu、Yao Zhang、Qing‐Wen Zhang、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201915459

  日期：2020.3.23

  A Ru-catalyzed direct asymmetric reductive amination of ortho-OH-substituted diaryl and sterically hindered ketones with ammonium salts is reported. This method represents a straightforward route toward the synthesis of synthetically useful chiral primary diarylmethylamines and sterically hindered benzylamines (up to 97 % yield, 93->99 % ee). Elaborations of the chiral amine products into bioactive

  报道了钌盐对铵基取代的邻羟基取代的二芳基和位阻酮的Ru催化的直接不对称还原胺化反应。该方法代表了合成合成有用的手性伯二芳基甲基胺和位阻苄胺的直接途径（产率高达97％，ee达93-> 99％）。通过操纵可除去和可转化的-OH基团，证明了将手性胺产物精制为生物活性化合物和手性配体。
• Intramolecular hydrogen-bond activation for the addition of nucleophilic imines: 2-hydroxybenzophenone as a chemical auxiliary
  作者：Houcine Choubane、Alberto F. Garrido-Castro、Cuauhtemoc Alvarado、Ana Martín-Somer、Andrea Guerrero-Corella、Mortada Daaou、Sergio Díaz-Tendero、M. Carmen Maestro、Alberto Fraile、José Alemán

  DOI：10.1039/c8cc01479e

  日期：——

  The addition of nucleophilic imines, using 2-hydroxybenzophenone as a chemical auxiliary, is presented. An intramolecular six-membered ring via hydrogen bonding that enhances the reactivity and selectivity is the key of this strategy, which is supported by DFT calculations and experimental trials.

  介绍了使用2-羟基二苯甲酮作为化学助剂的亲核亚胺的添加。通过氢键的分子内六元环增强反应性和选择性是该策略的关键，这一点得到DFT计算和实验试验的支持。
• A Divergent and Selective Synthesis of Isomeric Benzoxazoles from a Single N–Cl Imine
  作者：Cheng-yi Chen、Teresa Andreani、Hongmei Li

  DOI：10.1021/ol202844c

  日期：2011.12.2

  divergent and regioselective synthesis of either 3-substituted benzisoxazoles or 2-substituted benzoxazoles from readily accessible ortho-hydroxyaryl N–H ketimines is described. The reaction proceeds in two distinct pathways through a common N–Cl imine intermediate: (a) N–O bond formation to form benzisoxazole under anhydrous conditions and (b) NaOCl mediated Beckmann-type rearrangement to form benzoxazole

  描述了从容易获得的邻羟基芳基NH酮亚胺中发散和区域​​选择性合成3-取代的苯并异恶唑或2-取代的苯并恶唑的方法。反应通过共同的N–Cl亚胺中间体以两种不同的途径进行：（a）在无水条件下形成N–O键形成苯并异恶唑；（b）分别由NaOCl介导的贝克曼型重排形成苯并恶唑。反应路径还取决于芳环的电子性质，富电子的芳环有利于重排，缺电子的环有利于N–O键的形成。提出了通过[1,2]-芳基净迁移的贝克曼型重排机制，用于形成2-取代的苯并恶唑。