(2S,3R,4R,5R)-4-Benzyloxy-5-vinyl-tetrahydro-furan-2,3-diol | 39798-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-4-Benzyloxy-5-vinyl-tetrahydro-furan-2,3-diol
• CAS: 39798-94-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: DAQQFTFHUMYBBQ-NDBYEHHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-eno-furanose 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-4-Benzyloxy-5-vinyl-tetrahydro-furan-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of the C-Glycosidic Part of Nogalamycin, Part 1

  摘要：

  Studies aimed at the construction of the C-glycosidic part of nogalamycin (1) and menogarol (2) are described. The stereochemistry of the addition of aryl lithiums to 4-acetyl-1,3-dioxolane 16, prepared from D-glucose via 10a-15, was studied. The major isomers were the Q-isomers 17a and 17b as shown by X-ray analysis of 17a with the unnatural configuration. The adduct 17a was further converted to the anomeric naphthoquinones 22a and 22b by acetal cleavage, ozonolysis, acetalization and Diels-Alder reaction with 1-methoxybutadiene.

  DOI：

  10.1080/07328309808002320