(1-(prop-2-ynyl)-4-(thiophen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone | 1384177-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1-(prop-2-ynyl)-4-(thiophen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: [1-(prop-2-yn-1-yl)-4-(thiophen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl](thiophen-2-yl)methanone
• CAS: 1384177-52-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 298.389
• InChiKey: RJDMRYAERRKSNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(prop-2-ynyl)-4-(thiophen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到[1-(prop-2-yn-1-yl)-4-(thiophen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl](thiophen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的级联亚磺酸磺酸盐转化为磺酰胺：咪唑并[1,2- a ] [1,4]二氮杂-7（6 H）-one的合成

  摘要：

  铜（I）催化N-磺酰基酮亚胺级联分子内亲核攻击，然后将亚磺酰胺重排为磺酰胺的新策略，从而形成取代的8,9-二氢-5 H-咪唑并[1,2- a ] [1 ，4] diazepin-7（6 H）-ones已经开发出来。

  DOI：

  10.1021/jo300855f
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 selenium(IV) oxide 、 ammonium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1-(prop-2-ynyl)-4-(thiophen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并吡啶的合成及其作为有效抗癌药的生物学评价：成胶质细胞瘤的有希望的候选者

  摘要：

  根据非常简单的方案合成了新的咪唑并吡啶衍生物，然后对其进行针对LN-405细胞的细胞毒性测试。其中两种化合物在10和75 µM时对LN-405细胞具有抗增殖作用，因此被选作进一步研究的先导化合物。在WS1上进行了铅化合物的安全性实验，并获得了IC 50值分别计算为480和844 µM。将LN-405细胞系与先导化合物一起孵育，然后通过彗星试验检测DNA损伤，并使用流式细胞仪检测其对细胞周期的影响。这两个测试的结果表明，两种先导化合物都影响G0 / G1相，并且不允许细胞进入合成相。计算了合成分子的log BB（血脑屏障）和Caco-2渗透性，结果表明，口服的咪唑并吡啶衍生物很可能会穿过肠胃膜和血脑屏障。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.033

文献信息

• Single-step approach for synthesis of a novel tetracyclic skeleton: Investigation of X-ray analysis, fluorescence spectra, TD-DFT calculations and biological activities
  作者：Burak Kuzu、Sergen Gül、Meltem Tan-Uygun、Mesude Figen Dönmez、Nurettin Menges

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134311

  日期：2023.2

  naphthyl, bi-phenyl, 2-thienyl, and many substituents on the benzene ring such as OMe, CF3, and halogens. We have uncovered the exact structure of the tetracyclic skeleton using single-crystal X-ray analysis. Significant fluorescence emission of tetracyclic molecules was investigated, and derivatives bearing electron-withdrawing groups, CF3, and the 2-thienyl group possessed a bathochromic effect (shift

  四环分子显示出重要的特性，例如生物活性和荧光传感器。因此，在本研究中，我们报道了未知的四环骨架。N-炔丙基化的C-2和C-4二取代咪唑衍生物与2-氨基甲基哌啶反应，不使用任何过渡金属。该反应揭示了 16 种不同的咪唑并[1,2-a]吡啶并[1',2':3,4]咪唑并[2,1-c]吡嗪骨架。环化反应耐受苯基、萘基、联苯基、2-噻吩基和苯环上的许多取代基如OMe、CF 3和卤素。我们使用单晶 X 射线分析揭示了四环骨架的确切结构。研究了四环分子的显着荧光发射，以及带有吸电子基团的衍生物，CF如图3所示，2-噻吩基具有红移效应（向更长的波长移动），这不仅通过稳态实验而且通过HOMOs和LUMOs计算得到证实。测试了合成分子对六种不同生物体的抗菌作用。确定了分子5p和5n对许多生物体的相当大的活​​性。对两种不同分子进行了对接建模和 Lipinski、Ghose 和 Veber 相容性研究。
• Microwave-Assisted Metal-Free Synthesis of 2,8-Diaryl-6-aminoimidazo-[1,2-a]pyridine via Amine-Triggered Benzannulation
  作者：Shanmugam Muthusubramanian、Muthupandi Nagaraj、Muthusamy Boominathan、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1055/s-0031-1290979

  日期：2012.6

  An efficient microwave-assisted metal-free amino benzannulation of aryl(4-aryl-1-(prop-2-ynyl)-1H-imidazol-2-yl) methanone with dialkylamines afforded a variety of 2,8-diaryl-6-aminoimidazo[1,2-a]pyridine in moderate to excellent yield.
• An easy synthetic protocol for imidazo-1,4-oxazines and evaluation of their toxicities
  作者：Burak Kuzu、Hasan Genç、Mehmet Taşpinar、Meltem Tan、Nurettin Menges

  DOI：10.1002/hc.21412

  日期：2018.1

  AbstractImidazo‐1,5‐alkynyl alcohol derivatives were synthesized, and they were cyclized to imidazo‐1,4‐oxazines by means of cesium carbonate. Propargyl‐allene isomerization was examined, and the reaction mechanism was proposed. Moreover, cytotoxicity of synthesized molecules against LN405 cell lines was investigated by means of structure‐activity relationship (SAR). With SAR study, toxicities of some functional groups have been shown. In addition, two lead compounds were tested against DNA damaging.