(4R,7S,10S,13S,16S,19R)-10,13-Bis-(2-benzyloxycarbonyl-ethyl)-19-tert-butoxycarbonylamino-16-isobutyl-7-methyl-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentaaza-cycloicosane-4-carboxylic acid benzyl ester | 85250-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,7S,10S,13S,16S,19R)-10,13-Bis-(2-benzyloxycarbonyl-ethyl)-19-tert-butoxycarbonylamino-16-isobutyl-7-methyl-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentaaza-cycloicosane-4-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 85250-24-4
• 化学式: C₅₁H₆₆N₆O₁₃S₂
• 分子量: 1035.25
• InChiKey: WJCAREIOBIDNKI-ONMKOUKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  262.73
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7S,10S,13S,16S,19R)-10,13-Bis-(2-benzyloxycarbonyl-ethyl)-19-tert-butoxycarbonylamino-16-isobutyl-7-methyl-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentaaza-cycloicosane-4-carboxylic acid benzyl ester 在 氢溴酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以66.1%的产率得到(4R,7S,10S,13S,16S,19R)-19-Amino-10,13-bis-(2-carboxy-ethyl)-16-isobutyl-7-methyl-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentaaza-cycloicosane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  维生素K依赖性羧化酶的新六肽底物的合成和生物学特性。凝血酶原前体片段18-23中X-Pro顺/反酰胺键互变的证据。

  摘要：

  已合成了三种六肽类似物，它们对应于牛凝血酶原前体的序列18-23 [-Cys-Leu-Glu-Glu-Pro-Cys-]，并被评估为维生素K依赖性羧化酶的底物。这些新的六肽是羧化酶的中等良好底物，但不会显着抑制Phe-Leu-Glu-Glu-Leu（该酶的良好底物）的羧化作用。基于质子和碳13 NMR实验，可以确定序列18-23的构象在位置22含有脯氨酸，在氯仿-d中具有Glu-Pro22序列的反酰胺键。该酰胺键在Me2-SO-d6中转换为顺酰胺几何形状。提出羧化酶的良好底物在残基21和22之间需要反酰胺键。

  DOI：

  10.1021/jm00360a023
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R,7S,10S,13S,16S,19R)-10,13-Bis-(2-benzyloxycarbonyl-ethyl)-19-tert-butoxycarbonylamino-16-isobutyl-7-methyl-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentaaza-cycloicosane-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  维生素K依赖性羧化酶的新六肽底物的合成和生物学特性。凝血酶原前体片段18-23中X-Pro顺/反酰胺键互变的证据。

  摘要：

  已合成了三种六肽类似物，它们对应于牛凝血酶原前体的序列18-23 [-Cys-Leu-Glu-Glu-Pro-Cys-]，并被评估为维生素K依赖性羧化酶的底物。这些新的六肽是羧化酶的中等良好底物，但不会显着抑制Phe-Leu-Glu-Glu-Leu（该酶的良好底物）的羧化作用。基于质子和碳13 NMR实验，可以确定序列18-23的构象在位置22含有脯氨酸，在氯仿-d中具有Glu-Pro22序列的反酰胺键。该酰胺键在Me2-SO-d6中转换为顺酰胺几何形状。提出羧化酶的良好底物在残基21和22之间需要反酰胺键。

  DOI：

  10.1021/jm00360a023