2-allyl-2-(3-oxopropyl)dimedone | 77014-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allyl-2-(3-oxopropyl)dimedone
• 英文别名: 3-(4,4-Dimethyl-2,6-dioxo-1-prop-2-enylcyclohexyl)propanal
• CAS: 77014-30-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: SDZICQHTDWDUQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-(3-oxopropyl)dimedone 在 甲酸 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-allyl-3,3-dimethyl-5-oxononanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Alkyl-3,3-dimethyl-5-oxononanolides by Intramolecular Reverse Dieckmann Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29295
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-丙-2-烯基-环己烷-1,3-二酮 、 丙烯醛 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-allyl-2-(3-oxopropyl)dimedone
  参考文献：
  名称：

  手性氢化铜催化非对称化1,3-二酮的烯硫酸酯衍生物的还原性羟醛环化† ‡

  摘要：

  1,3-二酮的一系列烯硫醚衍生物经历了还原性羟醛环化反应，该环化反应由5 mol％的TaniaPhos（SL-T001-1），5 mol％的Cu（OAc）2 ·H 2 O原位生成的手性氢化铜催化5摩尔％联吡啶和2.0等效 PhSiH 3的合成，可提供带有三个新近建立的连续立体中心的多环β-羟基硫酯产品，其dr> 98：2，产率高达94％，ee高达98％。胺的使用，例如联吡啶 或者 2,6-二甲基吡啶作为添加剂导致总反应速率增加。主要的双环醇醛缩合产物具有所有的顺式取代基，并且可以通过经由环状过渡态与二酮还原生成的（Z）-烯酸酯反应而合理化。

  DOI：

  10.1039/c2ob25206f

文献信息

• MAHAJAN J. R.; RESCK J. S., SYNTHESIS, 1980, NO 12, 998-999
  作者：MAHAJAN J. R.、 RESCK J. S.

  DOI：——

  日期：——