5-((4S,5R)-2,2-diethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-dihydro-3-methylenefuran-2(3H)-one | 1234287-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-((4S,5R)-2,2-diethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-dihydro-3-methylenefuran-2(3H)-one
• CAS: 1234287-04-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: JZEDUWLMHAOFQG-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-5-iodo-2,3-O-isopentylidene-β-D-ribofuranose 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(S)-ethyl 4-((4S,5R)-2,2-diethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-2-methylenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过金属介导的多米诺骨牌反应和闭环易位有效合成磷酸奥司他韦

  摘要：

  描述了由便宜的可商购的d-核糖有效合成流感神经氨酸酶抑制剂前药磷酸奥司他韦（Tamiflu）。该方法的主要特征包括金属（锌，铟）介导的多米诺反应和所得功能化二烯的闭环烯烃复分解（RCM），以生产达菲骨架。这封信中描述的合成代表sh草酸衍生物向1,2-二氨基化合物的新的有效转化，该过程涉及醇的氧化，还原性胺化，氨基亚戊基缩酮的区域选择性开环和立体定向亲核取代。用叠氮化物三氟甲磺酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.044