4-(1-苯基乙基)间二甲苯 | 6165-52-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1-苯基乙基)间二甲苯
• 中文别名: 2,4-二甲基-1-(1-苯乙基)-苯
• 英文名称: 1-(1-phenylethyl)-2,4-dimethylbenzene
• 英文别名: 2,4-dimethyl-1-(1-phenylethyl)benzene；1-Phenyl-1-<2,4-dimethyl-phenyl>-aethan；4-(1-Phenylethyl)-m-xylene
• CAS: 6165-52-2
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: JOUBGGHXBLOLFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -54 °C
• 沸点：
  146 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.981 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-苯基乙基)间二甲苯 生成 methane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Kraemer; Spilker; Eberhardt, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 3274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1-(1-苯基乙烯基)苯 在 copper oxide-chromium oxide 、 正戊烷 作用下， 生成 4-(1-苯基乙基)间二甲苯
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen Transfer. VI.¹ Reaction of 1,3-Dimethyl-4-ethylbenzene and Ethylmesitylene with Methylcyclohexene. Transaralkylation Reaction of Diarylethanes²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01549a065

文献信息

• Bisulfate Salt-Catalyzed Friedel–Crafts Benzylation of Arenes with Benzylic Alcohols
  作者：Ren-Jin Tang、Thierry Milcent、Benoit Crousse

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02361

  日期：2018.11.16

  We report here a method of direct Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzylic alcohols using cheap and readily available bisulfate salt as the catalyst in hexafluoroisopropanol. The catalytic system is powerful with a quite diverse group of functionalized arenes and benzylic alcohols. These mild conditions provide a straightforward synthesis of a variety of unsymmetrical diarylmethanes in high

  我们在这里报告了一种方法，该方法使用廉价且容易获得的硫酸氢盐作为六氟异丙醇中的催化剂，用苄基醇直接进行芳烃的弗瑞德-克拉夫茨苄基化。催化系统功能强大，其中包含多种功能化的芳烃和苯甲醇。这些温和的条件提供了高产率和高至高区域选择性的各种不对称二芳基甲烷的直接合成方法。一个S Ñ 1个机构通过氢键涉及羟基基团的活化提出。
• Cascade Reductive Friedel–Crafts Alkylation Catalyzed by Robust Iridium(III) Hydride Complexes Containing a Protic Triazolylidene Ligand
  作者：Iryna D. Alshakova、Martin Albrecht

  DOI：10.1021/acscatal.1c00740

  日期：2021.8.6

  multiple single-step reactions, in series or in a modular fashion, with laborious purification and potentially unstable intermediates. Cascade processes offer attractive synthetic remediation as they reduce time, energy, and waste associated with multistep syntheses. For example, triarylmethanes are traditionally prepared via several synthetic steps, and only a handful of cascade routes are known with limitations

  复杂分子（如活性药物成分）的合成通常需要多个单步反应，串联或以模块化方式进行，纯化费力，中间体可能不稳定。级联工艺提供有吸引力的合成修复，因为它们减少了与多步合成相关的时间、能源和浪费。例如，三芳基甲烷传统上是通过几个合成步骤制备的，并且由于高催化剂负载量，只有少数级联路线已知而受到限制。在这里，我们提出了一种方便的催化级联工艺来生产三芳基甲烷。为此，我们已经开发出一种双功能铱星系统为一体的高效催化剂打造heterotriaryl合成子经酮、芳烃和氢的还原性 Friedel-Crafts 烷基化。催化活性物质是原位生成的来自稳定的三唑基铱 (III) 氢化物复合物和酸，由金属结合的氢化物和近端配体结合的质子组成，用于可逆的二氢释放。这些配合物以低速催化酮的直接氢化，然后脱水。适当调整条件成功地阻止了这种脱水并导致有效的 C-C 偶联和 Friedel-Crafts 烷基化。这种级联过程的范
• Synthesis of diarylmethanes via a Friedel–Crafts benzylation using arenes and benzyl alcohols in the presence of triphenylphosphine ditriflate
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Ehsan Nazari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.051

  日期：2012.9

  Triphenylphosphine ditriflate (TPPD) was found to be an efficient promoter for the Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzyl alcohols in CH2Cl2 at room temperature. The good yields, the 1:1 molar ratio of arene and benzyl alcohol, the benzylation of chlorobenzene as a nonactivated aromatic compound at room temperature, and no by-product formation are the main advantages of this procedure.

  三苯基膦二三氟甲磺酸酯（TPPD）被发现是室温下CH 2 Cl 2中芳烃与苄醇的Friedel-Crafts苄基化的有效促进剂。该方法的主要优点是：收率好，芳烃和苄醇的摩尔比为1：1，在室温下作为非活化芳族化合物的氯苯苄基化以及无副产物形成。
• Iron-Catalyzed Arylation of Aromatic Ketones and Aldehydes Mediated by Organosilanes
  作者：Risto Savela、Marcin Majewski、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.201402023

  日期：2014.7

  arylation of aromatic carbonyl compounds is reported. The use of 4 % FeCl3 or Fe(acac)3 as the catalyst, in combination with a slight excess of chlorotrimethylsilane and triethylsilane, chlorination of benzylic ketones and aldehydes with subsequent Friedel–Crafts alkylation of arenes is achieved. Although the method is limited by the general constraints associated with Friedel–Crafts alkylation reactions

  报道了一种简单有效的铁催化芳族羰基化合物芳基化方法。使用 4% FeCl3 或 Fe(acac)3 作为催化剂，结合略微过量的三甲基氯硅烷和三乙基硅烷，实现苄基酮和醛的氯化，随后芳烃的 Friedel-Crafts 烷基化。尽管该方法受到与 Friedel-Crafts 烷基化反应相关的一般约束的限制，但可以设想在药物中间体等方面的稳健应用。
• An Efficient and Selective Hydroarylation of Styrenes with Electron-Rich Arenes, Catalyzed by Bismuth(III) Chloride and Affording Markovnikov Adducts
  作者：Hong-Bin Sun、Biao Li、Ruimao Hua、Yingwu Yin

  DOI：10.1002/ejoc.200600390

  日期：2006.9

  In the presence of BiCl3, the hydroarylation of styrenes with electron-rich arenes afforded Markovnikov adducts selectively in good to high yields. Under arene-free conditions, the intermolecular hydroarylation of α-substituted styrenes and subsequent intramolecular hydroarylation produced the cyclic dimers of α-substituted styrenes in good yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  在 BiCl3 存在下，苯乙烯与富电子芳烃的加氢芳基化以良好到高产率选择性地提供马尔科夫尼科夫加合物。在无芳烃的条件下，α-取代苯乙烯的分子间加氢芳基化和随后的分子内加氢芳基化以良好的产率产生了α-取代苯乙烯的环状二聚体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)