Au(Bzpy)Cl₃ | 205521-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Au(Bzpy)Cl₃
• 英文别名: trichloro(2-benzoylpyridine)gold(III)；(bpy)AuCl₃；(2-benzoylpyridine)AuCl₃；gold(3+);phenyl(pyridin-2-yl)methanone;trichloride
• CAS: 205521-52-4
• 化学式: C₁₂H₉AuCl₃NO
• 分子量: 486.535
• InChiKey: LFNQZLLEIVHFOW-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.68
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Au(Bzpy)Cl₃ 在 AgO₂CCF₃ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and reactivity of a new six-membered cycloaurated complex of 2-benzoylpyridine [AuCl2(pcp-C  1,N )] [pcp = 2-(2-pyridylcarbonyl)phenyl]. Comparison with the cycloaurated complex derived from 2-benzylpyridine

  摘要：

  通过加合物 [AuCl3(Hpcp)]（Hpcp = 2-苯甲酰基吡啶）与 AgO2CCF3 的反应，制备了六元环状复合物 [AuCl2(pcp-C1,N)] [pcp = 2-(2-吡啶基羰基)苯基]，并通过 X 射线衍射测定了其结构。六元 pcp-Au 环的舟状构象与 [AuCl(pmp-C1,N)(PPh3)]BF4 [pmp = 2-(2-吡啶甲基)苯基] 中 pmp-Au 环的舟状构象进行了比较，后者的结构也已通过 X 射线衍射确定。复合物 [AuCl2(pcp-C1,N)]以 1∶1 的摩尔比与 PPh3 反应，生成中性复合物 [AuCl2(pcp)(PPh3)]。在 NaBF4 和过量 AgBF4 的存在下，通过与 PPh3 的反应，[AuCl2(pcp)(PPh3)]进一步转化为反式[AuCl(pcp)(PPh3)2]BF4 和[Au(pcp-C1,N)2]BF4。这种对三苯基膦的反应性与已知环aurated 复合物 [AuCl2(pmp-C1,N)]的反应性进行了比较。通过对 [AuCl(pmp-C1,N)(PPh3)]BF4中亚甲基质子的线形分析，观察到了可归因于六元 pmp-Au 环反转的随温度变化的 1H NMR 光谱，并测量了反转的速率。

  DOI：

  10.1039/a706354g
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 、 四氯金酸水合物 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到Au(Bzpy)Cl₃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and reactivity of a new six-membered cycloaurated complex of 2-benzoylpyridine [AuCl2(pcp-C  1,N )] [pcp = 2-(2-pyridylcarbonyl)phenyl]. Comparison with the cycloaurated complex derived from 2-benzylpyridine

  摘要：

  通过加合物 [AuCl3(Hpcp)]（Hpcp = 2-苯甲酰基吡啶）与 AgO2CCF3 的反应，制备了六元环状复合物 [AuCl2(pcp-C1,N)] [pcp = 2-(2-吡啶基羰基)苯基]，并通过 X 射线衍射测定了其结构。六元 pcp-Au 环的舟状构象与 [AuCl(pmp-C1,N)(PPh3)]BF4 [pmp = 2-(2-吡啶甲基)苯基] 中 pmp-Au 环的舟状构象进行了比较，后者的结构也已通过 X 射线衍射确定。复合物 [AuCl2(pcp-C1,N)]以 1∶1 的摩尔比与 PPh3 反应，生成中性复合物 [AuCl2(pcp)(PPh3)]。在 NaBF4 和过量 AgBF4 的存在下，通过与 PPh3 的反应，[AuCl2(pcp)(PPh3)]进一步转化为反式[AuCl(pcp)(PPh3)2]BF4 和[Au(pcp-C1,N)2]BF4。这种对三苯基膦的反应性与已知环aurated 复合物 [AuCl2(pmp-C1,N)]的反应性进行了比较。通过对 [AuCl(pmp-C1,N)(PPh3)]BF4中亚甲基质子的线形分析，观察到了可归因于六元 pmp-Au 环反转的随温度变化的 1H NMR 光谱，并测量了反转的速率。

  DOI：

  10.1039/a706354g

文献信息

• Direct intramolecular carbon(sp²)–nitrogen(sp²) reductive elimination from gold(<scp>iii</scp>)
  作者：Jong Hyun Kim、R. Tyler Mertens、Amal Agarwal、Sean Parkin、Gilles Berger、Samuel G. Awuah

  DOI：10.1039/c8dt05155k

  日期：——

  carbon donor ligands results in reductive elimination. Combined experimental and computational investigations lead to the first evidence of a direct intramolecular C(sp2)–N(sp2) bond formation from a monomeric [(C^N)AuCl2] gold(III) complex. We show that bidentate ligated Au(III) systems bypass transmetallation to form C(sp2)–N(sp2) species and NHC–Au–Cl. Mechanistic investigations of the reported transformation

  双齿Au III –Cl物质[（C ^ N）AuCl 2 ]与双膦或碳供体配体的反应性导致还原消除。联合的实验和计算研究导致从单体[（C ^ N）AuCl 2 ]金（III）配合物直接形成分子内C（sp 2）–N（sp 2）键的第一个证据。我们表明，双齿连接的Au（III）系统绕过金属转移形成C（sp 2）–N（sp 2）物种和NHC–Au–Cl。对所报道的转化的机理研究表明，通过关键的Au III导致配体诱导的还原消除中间的。反应的动力学研究支持二级速率过程。
• 2-Benzoylpyridine Ligand Complexation with Gold Critical for Propargyl Ester-Based Protein Labeling
  作者：Yixuan Lin、Kenward Vong、Koji Matsuoka、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201802058

  日期：2018.7.25

  reported work, AuIII complexes coordinated with 2‐benzoylpyridine ligand, BPy‐Au, were prebound to a protein and used to discover a novel protein‐directed labeling approach with propargyl ester functional groups. In this work, further examination discovered that gold catalysts devoid of the 2‐benzoylpyridine ligand (e.g., NaAuCl4) had significantly reduced levels of protein labeling. Mechanistic investigations

  在先前报道的工作中，与2-苯甲酰基吡啶配体BPy-Au配位的Au III复合物预先结合到蛋白质上，并用于发现具有炔丙基酯官能团的新型蛋白质定向标记方法。在这项工作中，进一步的检查发现，不含2-苯甲酰基吡啶配体（例如NaAuCl4）的金催化剂的蛋白质标记水平显着降低。然后，机理研究表明，BPy-Au和炔丙基酯会经历C（sp 2）-C（sp）芳基-炔基交叉偶联，可能是通过自发的还原消除。总体而言，这些观察结果似乎表明，BPy-Au介导的基于炔丙基酯的蛋白质标记是通过活化的酯中间体起作用的，这有助于我们了解这一过程，并将有助于在未来的生物缀合中扩展/优化金催化剂的使用。应用，尤其是体内。
• Interfering with Metabolic Profile of Triple‐Negative Breast Cancers Using Rationally Designed Metformin Prodrugs
  作者：Maria V. Babak、Kai Ren Chong、Peter Rapta、Markella Zannikou、Hui Min Tang、Lisa Reichert、Meng Rui Chang、Vladimir Kushnarev、Petra Heffeter、Samuel M. Meier‐Menches、Zhi Chiaw Lim、Jian Yu Yap、Angela Casini、Irina V. Balyasnikova、Wee Han Ang

  DOI：10.1002/anie.202102266

  日期：2021.6.7

  Triple-negative breast cancer (TNBC) is the most aggressive subtype of breast cancer, characterized by an aberrant metabolic phenotype with high metastatic capacity, resulting in poor patient prognoses and low survival rates. We designed a series of novel AuIII cyclometalated prodrugs of energy-disrupting Type II antidiabetic drugs namely, metformin and phenformin. Prodrug activation and release of

  三阴性乳腺癌（TNBC）是最具侵袭性的乳腺癌亚型，其特点是代谢表型异常，转移能力强，导致患者预后差和存活率低。我们设计了一系列新型 Au III环金属化能量干扰 II 型抗糖尿病药物的前药，即二甲双胍和苯乙双胍。二甲双胍配体的前药激活和释放是通过调整环金属化 Au III片段来实现的。与不协调的二甲双胍相比，铅复合物3met 的细胞毒性高 6000 倍，并且显着降低了患有侵袭性乳腺癌并淋巴细胞浸润到肿瘤组织的小鼠的肿瘤负荷。这些影响归因于3met 干扰 TNBC 中的能量产生并抑制相关的促生存反应以诱导致命的代谢灾难。
• Cyclometallated Gold(III) Complexes as Effective Catalysts for Synthesis of Propargylic Amines, Chiral Allenes and Isoxazoles
  作者：Karen Ka-Yan Kung、Vanessa Kar-Yan Lo、Hok-Ming Ko、Gai-Li Li、Pui-Ying Chan、King-Chi Leung、Zhongyuan Zhou、Ming-Zhong Wang、Chi-Ming Che、Man-Kin Wong

  DOI：10.1002/adsc.201300005

  日期：2013.7.8

  were achieved in chiral allene synthesis. Chiral allene racemization could be minimized by using 1f as catalyst. The PEG‐linked catalyst 1m is the most catalytically active towards synthesis of propargylic amines, in which case a product turnover of 900 was achieved. Moreover, 1m could be repeatedly used for 12 reaction cycles, leading to an overall turnover number of 872.

  合成了一系列环金属化的金（III）配合物[Au（）Cl 2 ] 1a – 1（H =芳基吡啶）和PEG连接的配合物1m。配合物1a – m可有效催化炔丙基胺，手性烯丙基和异恶唑的合成。六元环环金属化金（III）配合物1f – l比五元环环金属化金（III）配合物1a – e具有更高的催化活性。可以通过使用手性醛和/或胺底物来调节炔丙基胺的非对映选择性。优异的对映选择性（90–98％ee）是在手性丙二烯合成中获得的。通过使用1f作为催化剂，手性烯丙基外消旋化作用可以减至最小。PEG连接的催化剂1m对炔丙基胺的合成具有最强的催化活性，在这种情况下，产品周转量达到900。此外，1m可重复使用12个反应周期，因此总周转数为872。
• Towards blue emitting monocyclometalated gold(<scp>iii</scp>) complexes – synthesis, characterization and photophysical investigations
  作者：Michael Bachmann、Reto Fessler、Olivier Blacque、Koushik Venkatesan

  DOI：10.1039/c8dt05034a

  日期：——

  been designed and synthesized. Extensive photophysical and chemical characterization by various nuclear magnetic resonance spectroscopy techniques, elemental analysis and single crystal X-ray diffraction studies of selected compounds was carried out to confirm the structural and the chemical identity of the complexes. The emission wavelength maxima of the complexes appear in the blue/sky blue region of

  高效和高稳定性的发蓝色光的磷光材料是有机发光器件（OLED）广泛采用的关键要求。为了在电磁波谱的较高能量区域实现三重态衍生发射，一系列中性的单环金属化金（III）与三氟甲基和三氟甲氧基官能化的2-苯基吡啶（ppy）衍生物，2-苯胺基吡啶（apy），2-苯甲酰吡啶（bpy）和2-苄基吡啶（bepy作为环金属化骨架，已经设计并合成了二芳基或单芳基炔作为辅助配体。通过各种核磁共振波谱技术，所选化合物的元素分析和单晶X射线衍射研究，进行了广泛的光物理和化学表征，以确认配合物的结构和化学性质。配合物的发射波长最大值出现在电磁光谱的蓝/天蓝色区域中。详细的光物理研究表明，配合物的不同发射性质主要由环金属化配体的电子性质决定。III）复合物。