4-(5α-Acetoxymethyl-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1α-yl)butanoic Acid | 136179-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(5α-Acetoxymethyl-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1α-yl)butanoic Acid
• CAS: 136179-86-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: XDEVSJYSEBNGIU-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5α-Acetoxymethyl-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1α-yl)butanoic Acid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5ξ-Allyl-3,9-dimethyl-8β,12β-dimethylmethano-14-thia-3-aza-1,2-benzo-1,9-cyclotetradecadien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Taxane Synthesis. III. Stereocontrolled Synthesis of a Twelve-Membered Lactam Sulfide as a Precursor of 4,8,11,11-Tetramethyl-3-oxobicyclo(5.3.1)undec-8-ene.

  摘要：

  实现了两个十二元内酰胺硫化物 37 和 38 的立体控制合成，它们是构成紫杉烷-二萜 A 和 B 环的 8、11、11-三甲基-3-氧代双环[5.3.1]十一碳-8-烯的前体。关键步骤是马来酸酐和 E-二烯 18 发生 Diels-Alder 反应，在 C-1 和 C-7 位置引入必要的顺式排列取代：用 Raney Ni(W-2) 在 EtOH 中加热，可以选择性地去除 26 的苄基，几乎可以得到定量的收率，而不需要双键氢化。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1359
• 作为产物：
  描述：

  7α-(4-Benzyloxybutyl)-6,7aβ-dimethyl-3aβ,4,7β,7aβ-tetrahydrophthalide 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 Raney-Ni (W-2) 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 4-(5α-Acetoxymethyl-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1α-yl)butanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Taxane Synthesis. III. Stereocontrolled Synthesis of a Twelve-Membered Lactam Sulfide as a Precursor of 4,8,11,11-Tetramethyl-3-oxobicyclo(5.3.1)undec-8-ene.

  摘要：

  实现了两个十二元内酰胺硫化物 37 和 38 的立体控制合成，它们是构成紫杉烷-二萜 A 和 B 环的 8、11、11-三甲基-3-氧代双环[5.3.1]十一碳-8-烯的前体。关键步骤是马来酸酐和 E-二烯 18 发生 Diels-Alder 反应，在 C-1 和 C-7 位置引入必要的顺式排列取代：用 Raney Ni(W-2) 在 EtOH 中加热，可以选择性地去除 26 的苄基，几乎可以得到定量的收率，而不需要双键氢化。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1359