(1'S,3S,5'S)-8'-benzoylspiro[1H-indole-3,6'-8-azabicyclo[3.2.1]octane]-2,2'-dione | 201350-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1'S,3S,5'S)-8'-benzoylspiro[1H-indole-3,6'-8-azabicyclo[3.2.1]octane]-2,2'-dione
• CAS: 201350-53-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: VNYVAMWPEOKRQT-MDKPJZGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3S,5'S)-8'-benzoylspiro[1H-indole-3,6'-8-azabicyclo[3.2.1]octane]-2,2'-dione 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 72.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-Affinisine Oxindole，（+）-Isoalstonisine，（+）-Alstofoline，（-）-Macrogentine，（+）-Na-Demethylalstonisine，（-）-Alstonoxine A和（+）-Alstonisine的简明全合成

  摘要：

  通过现成的d -（+）-色氨酸开发了一种高度对映体和非对映体选择性策略，可通过内部不对称诱导作用来访问沙雷帕金/大麦碱家族的任何成员。该方法的核心是在早期通过非丁基亚氯酸盐叔丁基促进的手性四氢-β-咔啉衍生物的氧化重排生成了螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]部分的非对映特异性。该关键分支点确定了C-7螺旋中心的空间构型完全为7 R或7 S。其他关键的立体定向过程是不对称的Pictet-Spengler反应和Dieckmann环化，它们分别可扩展至600克和150克的水平。该方法的执行导致了壳聚糖系列（7 R）以及（+）-阿司他汀，（+）-阿托品碱，（-）-的（+）-异alstonisine和（-）-macrogentine的第一个对映体全合成。alstonisine系列（7 S）中的alstonoxine A和（+）- N a- demethylalstonisine 。

  DOI：

  10.1002/chem.201703572
• 作为产物：
  描述：

  methyl trans-2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-propionate 在 吡啶 、 盐酸 、 次氯酸叔丁酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 (1'S,3S,5'S)-8'-benzoylspiro[1H-indole-3,6'-8-azabicyclo[3.2.1]octane]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-Affinisine Oxindole，（+）-Isoalstonisine，（+）-Alstofoline，（-）-Macrogentine，（+）-Na-Demethylalstonisine，（-）-Alstonoxine A和（+）-Alstonisine的简明全合成

  摘要：

  通过现成的d -（+）-色氨酸开发了一种高度对映体和非对映体选择性策略，可通过内部不对称诱导作用来访问沙雷帕金/大麦碱家族的任何成员。该方法的核心是在早期通过非丁基亚氯酸盐叔丁基促进的手性四氢-β-咔啉衍生物的氧化重排生成了螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]部分的非对映特异性。该关键分支点确定了C-7螺旋中心的空间构型完全为7 R或7 S。其他关键的立体定向过程是不对称的Pictet-Spengler反应和Dieckmann环化，它们分别可扩展至600克和150克的水平。该方法的执行导致了壳聚糖系列（7 R）以及（+）-阿司他汀，（+）-阿托品碱，（-）-的（+）-异alstonisine和（-）-macrogentine的第一个对映体全合成。alstonisine系列（7 S）中的alstonoxine A和（+）- N a- demethylalstonisine 。

  DOI：

  10.1002/chem.201703572

文献信息

• Diastereospecific synthesis of ketooxindoles. Potential intermediates for the synthesis of alstonisine as well as for Voachalotine related oxindole alkaloids
  作者：Peng Yu、James M Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10420-8

  日期：1997.12

  convert NaH tetracyclicketone 1a into the two corresponding oxindoles[C(7)] diastereospecifically. Treatment of the NaH, Nb-benzyl tetracyclicketone 1a with t-BuOCl provided diastereomer 2a (related to Voacanga oxindoles), whereas the same process with NbH (1b) or Nb-benzoyl (1c) substituted analogs funished the diastereomers 2b and 2c (related to alstonisine), respectively.

  一种方便的方法已被开发为N转换一个Htetracyclicketone 1A到两个相应的羟吲哚[C（7）] diastereospecifically。所述N个处理一个H，N b -苄tetracyclicketone 1A用t-BuOCl提供非对映体2A（与Voacanga羟吲哚），而用N相同的过程b H（1B）或N b -苯甲酰基（1C取代的）类似物使非对映异构体2b和2c（与醛固酮有关）分别起作用。
• HOLLINSHEAD, SEAN P.;GRUBISHA, DESIREE S.;BENNETT, DENNIS W.;COOK, JAMES +, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 529-537
  作者：HOLLINSHEAD, SEAN P.、GRUBISHA, DESIREE S.、BENNETT, DENNIS W.、COOK, JAMES +

  DOI：——

  日期：——