4-(1-金刚烷基)-2-氨基噻唑 | 19735-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(1-金刚烷基)-2-氨基噻唑
• 中文别名: [4-(1-金刚烷基)噻唑-2-基]胺；4-(1-金刚烷基)-2-硫佐拉敏；4-(1-金刚烷基)-1,3-噻唑-2-基胺；4-(1-金刚烷基)噻唑-2-胺；4-(1-金刚烷基)-1,3-噻唑-2-胺；噻唑-2-胺,4-(1-金刚烷基)-
• 英文名称: 4-(adamantan-1-yl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-[(3r,5r,7r-) adamantan-1-yl]thiazol-2-amine；4-(1-Adamantyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 19735-74-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂S
• mdl: MFCD00180700
• 分子量: 234.365
• InChiKey: JVJWJUQLRDIVJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-215.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  390.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMF:PBS (pH 7) (1:10)：0.1 mg/mL； DMSO：20mg/mL；乙醇：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.769
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934100090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-金刚烷基)-2-氨基噻唑 在 水 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(adamantan-1-yl)imidazo[2,1-b]thiazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] RIP1 KINASE INHIBITOR COMPOUND AND COMPOSITION AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ INHIBITEUR DE LA KINASE RIP1 ET COMPOSITION ET UTILISATION ASSOCIÉES
  [ZH] RIP1激酶抑制剂类化合物及其组合物和用途

  摘要：

  提供了式(I)所示的受体相互作用蛋白-1("RIP1")激酶类化合物、或其立体异构体、互变异构体、氘代物、氮氧化物、溶剂化物、或药学上可接受的盐，和包含所述化合物的药物组合物以及使用所述化合物及其药物组合物在制备用于预防、处理、治疗、和/或减轻RIP1激酶异常相关疾病、病症、和/或病况，或抑制RIP1激酶活性的药物中的用途。所提供的化合物对RIP1激酶显示出优异的抑制活性。

  公开号：

  WO2023020486A1
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(1-金刚烷基)-2-氨基噻唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] RIP1 KINASE INHIBITOR COMPOUND AND COMPOSITION AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ INHIBITEUR DE LA KINASE RIP1 ET COMPOSITION ET UTILISATION ASSOCIÉES
  [ZH] RIP1激酶抑制剂类化合物及其组合物和用途

  摘要：

  提供了式(I)所示的受体相互作用蛋白-1("RIP1")激酶类化合物、或其立体异构体、互变异构体、氘代物、氮氧化物、溶剂化物、或药学上可接受的盐，和包含所述化合物的药物组合物以及使用所述化合物及其药物组合物在制备用于预防、处理、治疗、和/或减轻RIP1激酶异常相关疾病、病症、和/或病况，或抑制RIP1激酶活性的药物中的用途。所提供的化合物对RIP1激酶显示出优异的抑制活性。

  公开号：

  WO2023020486A1

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel arylcarboxamide derivatives as anti-tubercular agents
  作者：Shahinda S. R. Alsayed、Shichun Lun、Giuseppe Luna、Chau Chun Beh、Alan D. Payne、Neil Foster、William R. Bishai、Hendra Gunosewoyo

  DOI：10.1039/c9ra10663d

  日期：——

  activity against multidrug-resistant (MDR) and extensively drug-resistant (XDR) M. tb strains. It is worth noting that the two most active compounds 13c and 13d also exhibited the highest selective activity towards DS, MDR and XDR M. tb strains over mammalian cells [IC50 (Vero cells) ≥ 227 μM], indicating their potential lack of cytotoxicity. The four compounds were docked into the MmpL3 active site and

  我们小组之前曾报道过几种表现出强效抗结核活性的吲哚甲酰胺。在这里，我们基于我们之前报道的同源模型和最近发表的分枝杆菌膜蛋白大 3 (MmpL3) 的晶体结构合理地设计了几种芳基甲酰胺。许多类似物对药物敏感 (DS)结核分枝杆菌( M. tb ) 菌株表现出相当大的抗结核活性。萘酰胺衍生物13c和13d是我们研究中最活跃的化合物（MIC：分别为 6.55、7.11 μM），显示出与一线抗结核（抗 TB）药物乙胺丁醇（MIC：4.89 μM）相当的效力。除了萘酰胺衍生物外，我们还确定了喹诺酮-2-甲酰胺和 4-芳基噻唑-2-甲酰胺作为潜在的 MmpL3 抑制剂，其中化合物8i和18b的 MIC 值分别为 9.97 和 9.82 μM。所有四种化合物都保留了对多重耐药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR)结核分枝杆菌菌株的高活性。值得注意的是，两种活性最高的化合物13c和13d对 DS、MDR 和
• 4-Thiazolidinone derivatives as potent antimicrobial agents: microwave-assisted synthesis, biological evaluation and docking studies
  作者：Eleni Pitta、Evangelia Tsolaki、Athina Geronikaki、Jovana Petrović、Jasmina Glamočlija、Marina Soković、Emmanuele Crespan、Giovanni Maga、Shome S. Bhunia、Anil K. Saxena

  DOI：10.1039/c4md00399c

  日期：——

  A series of ten thiazolidin-4-one derivatives was synthesized and evaluated for their antibacterial, antifungal and HIV-1 reverse transcriptase (RT) inhibitory activity.

  合成了一系列十个噻唑烷-4-酮衍生物，并评估了它们的抗菌、抗真菌和HIV-1反转录酶（RT）抑制活性。
• Adamantane derivatives of thiazolyl-N-substituted amide, as possible non-steroidal anti-inflammatory agents
  作者：Omar Kouatly、Athina Geronikaki、Charalambos Kamoutsis、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Phaedra Eleftheriou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.029

  日期：2009.3

  A series of adamantane derivatives of thiazolyl-N-substituted amides were synthesized in a three-step reaction and tested for anti-inflammatory activity as well as lipoxygenase and cycloxygenase inhibitory actions. Theoretical calculation of their lipophilicity, as C log P was performed. The effect of the synthesized compounds on inflammation, using the carrageenin-induced mouse paw oedema model was

  在三步反应中合成了一系列噻唑基-N-取代的酰胺的金刚烷衍生物，并测试了其抗炎活性以及脂氧合酶和环氧合酶的抑制作用。其亲脂性的理论计算，如C  log  P被执行了。使用角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿模型研究了合成化合物对炎症的影响，并将其与消炎痛进行了比较。一般而言，所研究的化合物是有效的抗炎药（29.6–81.5％）。抗炎活性受合成化合物的某些结构特征影响。脂氧合酶抑制活性是通过将亚油酸钠转化成13-氢过氧亚油酸来测试的。观察到低抑制活性。对化合物的COX-1和COX-2抑制活性的评估显示，与某些化合物的萘普生相比，其COX-1抑制潜能与低至中等的COX-2抑制潜能相当。
• Novel Thiazolidinone Derivatives with an Uncommon Mechanism of Inhibition Towards HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Eleni Pitta、Emmanuele Crespan、Athina Geronikaki、Giovanni Maga、Alberta Samuele

  DOI：10.2174/157018010790945869

  日期：2010.5.1

  Here, we show that novel 2-aryl-3-(4-adamantyl-thiazol-21,3-thiazolidin-4-one derivatives have a mixed- or fully competitive mechanism of inhibition towards HIV-1 Reverse Transcriptase with respect to the substrates of the reaction. Thus, they are interesting starting points for the development of novel NNRTIs with an uncommon mechanism of action.

  在这里，我们证明新型 2-aryl-3-(4-adamantyl-thiazol-21,3-thiazolidin-4-one 衍生物对于底物而言对 HIV-1 逆转录酶具有混合或完全竞争性抑制机制因此，它们是开发具有不常见作用机制的新型 NNRTI 的有趣起点。
• Bicycloamide Derivative
  申请人：Fukuda Yasumichi

  公开号：US20070265320A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Novel bicycloamide derivatives (general formula (1)) and pharmaceutically acceptable salts thereof effectively inhibit DPP-IV. The bicycloamide derivatives are represented by the general formula (1): Pharmaceutically acceptable salts thereof are also included (Example: (2S,4S)-1-[[(4-carbamoylbicyclo[2.2.2]oct-1-yl)amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile)).

  新型双环酰胺衍生物（通式（1））及其药学上可接受的盐有效抑制DPP-IV。双环酰胺衍生物由通式（1）表示：其中也包括药学上可接受的盐（例如：（2S，4S）-1- [[（4-氨基甲酰基双环[2.2.2]辛烷-1-基）氨基]乙酰基]-4-氟吡咯烷-2-羧腈）。