(1R,6S)-1-(4,4-Dimethyl-2-oxo-cyclopentyl)-5-hydroxy-5-methyl-3-oxa-bicyclo[4.2.0]octan-4-one | 73879-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,6S)-1-(4,4-Dimethyl-2-oxo-cyclopentyl)-5-hydroxy-5-methyl-3-oxa-bicyclo[4.2.0]octan-4-one
• CAS: 73879-81-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: VNQRDZUDJVVVPL-ISVQKLQMSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-1-(4,4-Dimethyl-2-oxo-cyclopentyl)-5-hydroxy-5-methyl-3-oxa-bicyclo[4.2.0]octan-4-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 (+/-)deoxydihydrofomannosin 、 (+/-)deoxydihydrofomannosin
  参考文献：
  名称：

  (±)-Dihydrofomannosin Acetate的合成

  摘要：

  (±)-dihydrofomannosin 醋酸酯 [5-acetoxymethyl-1-(4,4-dimethyl-2-oxocyclopentyl)-3-oxabicyclo[4.2.0]oct-5-en-4-one] 的合成进行了描述。4-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)-2(5H)-呋喃酮与乙烯的光环加成得到5-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)-3-氧杂二环[3.2.0]庚烷-2 -one，通过与 2-甲硫基-1,3-二噻烷反应，然后乙酰化和乙醇分解，将其转化为 [2-乙酰氧基甲基-2-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)环丁基]乙醛酸乙酯。通过 Wittig 反应将额外的一个碳单元引入乙醛酸酯，随后水解和内酯化得到 1-(2-羟基-4,4-二甲基环戊基)-5-亚甲基-3-氧杂双环[4.2.0]辛烷-4-一，转化为 5-乙酰氧基甲基-5-羟基-1-[4, 4-二甲基-

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.160