2-((S)-2-Allyloxycarbonylamino-1-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-oxazole-4-carboxylic acid | 853406-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((S)-2-Allyloxycarbonylamino-1-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 853406-80-1
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₇
• 分子量: 355.348
• InChiKey: KNLIDSVVYAUSQA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  139.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-2-Allyloxycarbonylamino-1-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-oxazole-4-carboxylic acid 、 2-((S)-2-Allyloxycarbonyl-1-amino-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester; compound with trifluoro-acetic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以94%的产率得到2-((S)-2-Allyloxycarbonyl-1-{[2-((S)-2-allyloxycarbonylamino-1-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-oxazole-4-carbonyl]-amino}-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用由恶唑和噻唑约束的大环的两个细胞色素b562间螺旋环的结构模拟

  摘要：

  一个主要的化学挑战是通过多肽折叠紧密接近的不连续蛋白质表面的结构模拟。我们报告了高度功能化的马鞍形大环支架的设计、合成和溶液结构，受恶唑和噻唑的约束，支持从支架的同一面正交突出的两个短肽环。这种对细胞色素 b(562) 的两个螺旋间环的结构模拟说明了一种在结构上模拟蛋白质不连续环的有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/ja0455300
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-1-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 5.0~20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 9.75h， 生成 2-((S)-2-Allyloxycarbonylamino-1-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用由恶唑和噻唑约束的大环的两个细胞色素b562间螺旋环的结构模拟

  摘要：

  一个主要的化学挑战是通过多肽折叠紧密接近的不连续蛋白质表面的结构模拟。我们报告了高度功能化的马鞍形大环支架的设计、合成和溶液结构，受恶唑和噻唑的约束，支持从支架的同一面正交突出的两个短肽环。这种对细胞色素 b(562) 的两个螺旋间环的结构模拟说明了一种在结构上模拟蛋白质不连续环的有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/ja0455300