1,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-2-benzyloxycarbonylamino-2,6-dideoxy-D-mannose | 174091-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 1,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-2-benzyloxycarbonylamino-2,6-dideoxy-D-mannose
• CAS: 174091-48-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₉
• 分子量: 464.432
• InChiKey: FABNEJLHWPIISB-DZGDQSPQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-2-benzyloxycarbonylamino-2,6-dideoxy-D-mannose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到6-azido-2-benzyloxycarbonylamino-2,6-dideoxy-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成神经氨酸类似物在结构上在C-5和C-9处不同，它们是流感病毒唾液酸酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  通过Neu5Ac醛缩酶催化的6-叠氮基醛醇缩合反应合成了9-氨基或9-N-酰基-5-三氟乙酰基甲基α-酮苷（1a-c）及其2,3-didehydro类似物（2a-c）。 -2-丙酮氧基羰基氨基-2-脱氧-D-甘露糖。研究了这六种化合物作为流感病毒唾液酸酶的抑制剂。化合物2b（2，3-二氢氢化物类型）显示出对该酶最强的抑制活性（IC50> 7.8 microM），而化合物1a-c（如甲基α-糖苷）实际上没有活性（IC50> 100 microM） ）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00295-2
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamine-2-deoxy-6-O-p-tolylsulfonyl-D-mannose 在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到1,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-2-benzyloxycarbonylamino-2,6-dideoxy-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成神经氨酸类似物在结构上在C-5和C-9处不同，它们是流感病毒唾液酸酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  通过Neu5Ac醛缩酶催化的6-叠氮基醛醇缩合反应合成了9-氨基或9-N-酰基-5-三氟乙酰基甲基α-酮苷（1a-c）及其2,3-didehydro类似物（2a-c）。 -2-丙酮氧基羰基氨基-2-脱氧-D-甘露糖。研究了这六种化合物作为流感病毒唾液酸酶的抑制剂。化合物2b（2，3-二氢氢化物类型）显示出对该酶最强的抑制活性（IC50> 7.8 microM），而化合物1a-c（如甲基α-糖苷）实际上没有活性（IC50> 100 microM） ）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00295-2