(E)-1-(4-iodofuran-3-yl)-4-methylhex-4-en-1-one | 441004-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(4-iodofuran-3-yl)-4-methylhex-4-en-1-one
• CAS: 441004-47-3
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₂
• 分子量: 304.128
• InChiKey: GZGRJXMIZZNTPQ-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-iodofuran-3-yl)-4-methylhex-4-en-1-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) caesium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到7-Methyl-7-vinyl-6,7-dihydro-5H-isobenzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Claisen-Eschenmoser 重排的实用变体：不饱和吗啉酰胺的合成

  摘要：

  描述了产生不饱和吗啉、哌啶和吡咯烷酰胺的 Claisen-Eschenmoser 型重排。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20453
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基己-4-烯醛 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-iodofuran-3-yl)-4-methylhex-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Heptemerone B 和 (-)-Guanacastepene E 的全合成

  摘要：

  新多拉烷二萜类庚烯酮 B 的非天然对映异构体的简洁、立体选择性和收敛全合成已经完成。(-)-庚烯酮皂化得到(-)-胍那卡司汀E。因此，(-)-庚烯酮B的绝对立体化学确定为5-(S)，与(-)-胍那卡司酮E相同。最长的线性序列为该合成包括从简单的已知起始材料开始的 17 (18) 个步骤。我们的一般合成方法整合了一系列不同的反应，包括分子内 Heck 反应以创建一个四元立体中心和一个铜酸盐共轭添加以建立另一个。中央七元环通过不常见的电化学氧化闭合，而五元环通过闭环复分解形成。

  DOI：

  10.1021/ja0660507

文献信息

• An Electrochemical Approach to the Guanacastepenes
  作者：Chambers C. Hughes、Aubry K. Miller、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol047387l

  日期：2005.8.1

  [GRAPHIC]An asymmetric approach toward the [6-7-5] ring system of the guanacastepenes is described.
• Synthetic Studies toward the Guanacastepenes
  作者：Chambers C. Hughes、Joshua J. Kennedy-Smith、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol035559t

  日期：2003.10.1

  [GRAPHIC]An asymmetric approach toward the [6-7] ring system of the guanacastepenes is described.