(4R,5R)-methyl 2,2-dimethyl-5-((methylthio)carbonyl)-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 1552271-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-methyl 2,2-dimethyl-5-((methylthio)carbonyl)-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 1552271-70-1
• 化学式: C₉H₁₄O₅S
• 分子量: 234.273
• InChiKey: HSZNWBMBQCORKB-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-methyl 2,2-dimethyl-5-((methylthio)carbonyl)-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 三甲基硅烷 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R,5R)-methyl 5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发用于 β-羟基-α-氨基酯的非对映选择性和对映选择性合成的苯酚配体

  摘要：

  据报道，锌-苯酚催化甘氨酸席夫碱和醛之间的直接不对称醛醇反应。带有 2,5-反式二取代吡咯烷的新 ProPhenol 配体的设计和合成对于该过程的成功至关重要。该转化在室温下进行，并以高产率提供顺式 β-羟基-α-氨基酯，并具有良好至极好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja4129394
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R,5R)-methyl 2,2-dimethyl-5-((methylthio)carbonyl)-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发用于 β-羟基-α-氨基酯的非对映选择性和对映选择性合成的苯酚配体

  摘要：

  据报道，锌-苯酚催化甘氨酸席夫碱和醛之间的直接不对称醛醇反应。带有 2,5-反式二取代吡咯烷的新 ProPhenol 配体的设计和合成对于该过程的成功至关重要。该转化在室温下进行，并以高产率提供顺式 β-羟基-α-氨基酯，并具有良好至极好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja4129394