phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-Benzyl-1-seleno-α-D-mannopyranoside | 152697-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-Benzyl-1-seleno-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylselanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 152697-19-3
• 化学式: C₃₅H₃₆O₆Se
• 分子量: 631.627
• InChiKey: IABMXBLALZHHQM-HPRFQDQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.8±55.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-Benzyl-1-seleno-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-seleno-2-O-(2',2',2'-trichloroethoxycarbonyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Depre, Dominique; Dueffels, Arno; Green, Luke G., Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 11, p. 3326 - 3340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 、 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 4 A molecular sieve 、 5A molecular sieve 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-Benzyl-1-seleno-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Dueffels, Arno; Green, Luke G.; Ley, Steven V., Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 8, p. 1416 - 1430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of <i>C</i>-Glycosyl Lactones and Protected <i>C</i>-Glycosyl Amino Acids:  Use of Radical Cyclization
  作者：Junhu Zhang、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo981435w

  日期：1999.2.1

  halogen on the adjacent carbon, were condensed with (2,2-diphenylhydrazono)acetic acid (2); the resulting esters undergo radical cyclization to afford carbohydrates fused to a 2,2-diphenylhydrazino lactone unit (6c,d-13c,d). In suitable cases (9c,d) such carbohydrate lactones can be elaborated into C-glycosyl amino acids.

  将保护的碳水化合物6a-13a与（2,2-二苯基肼基）乙酸（2）缩合，所述保护的碳水化合物6a-13a在相邻的碳上具有一个游离羟基和苯基硒烯基或卤素。所得酯进行自由基环化，得到与2，2-二苯基肼基内酯单元（6c，d-13c，d）融合的碳水化合物。在合适的情况下（9c，d），这种碳水化合物内酯可以被精加工成C-糖基氨基酸。
• 1,2,5-ortho esters of d-arabinose as versatile arabinofuranosidic building blocks. Concise synthesis of the tetrasaccharidic cap of the lipoarabinomannan of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Toufiq Bamhaoud、Sylvie Sanchez、Jacques Prandi

  DOI：10.1039/b000873g

  日期：——

  1,2,5-ortho esters of D-arabinose were found to be ideally suited building blocks for the stereoselective formation of α and β arabinofuranosidic linkages after nucleophilic opening of the orthoester with oxygen and sulfur nucleophiles; the tetrasaccharidic cap of the lipoarabinomannan of Mycobacterium tuberculosis was then synthesized in a highly convergent manner.

  研究发现，D-阿拉伯糖的1,2,5-邻醚酯在氧和硫亲核试剂的作用下开环后，是形成α和β阿拉伯呋喃糖苷键的理想手性砌块；随后，以高度汇聚的方式合成了结核分枝杆菌脂阿拉伯甘露聚糖的四糖帽。
• Chemical synthesis of the N-glycans of gp63, the major surface glycoprotein from Leishmania mexicana amazonensis
  作者：Arno Düffels、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/a809798d

  日期：——

  The chemical synthesis of the conjugated heptasaccharide Man(α1-3)Man(α1-6)[Glc(α1-3)Man(α1-2)Man(α1-2)Man(α1-3)]Manβ1-O[CH2]8CO2Me 1 and four closely related biantennary oligomannose type structures derived from the glycoprotein 63 of Leishmania mexicana amazonensis is described. Taking advantage of common structural motifs found in these N-glycans, a strategy based on the principles of reactivity tuning and orthogonal activation allowed the rapid assembly of a whole class of complex oligosaccharides. Deprotection of all structures was achieved in high yields by hydrogenolysis in one step.

  化学生成了共轭庚糖Man(α1-3)Man(α1-6)[Glc(α1-3)Man(α1-2)Man(α1-2)Man(α1-3)]Manβ1-O[CH2]8CO2Me 1以及四个与Leishmania mexicana amazonensis糖蛋白63衍生的双触角型寡甘露糖型结构密切相关的结构。利用这些N-聚糖中共有的结构特征，基于反应性调谐和正交激活原理的策略使得快速组装一整类复杂寡糖成为可能。所有结构的脱保护都能在一部氢解中高产率地完成。
• Langer, Peter; Ince, Stuart J.; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 23, p. 3913 - 3915
  作者：Langer, Peter、Ince, Stuart J.、Ley, Steven V.

  DOI：——

  日期：——