4-<(3E,3E)-1,3-pentadienyl>-1,3-dioxan-2-one | 139669-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-<(3E,3E)-1,3-pentadienyl>-1,3-dioxan-2-one
• 英文别名: 4-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]-1,3-dioxan-2-one
• CAS: 139669-52-6
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: QWOFVTZSAWAJDD-MQQKCMAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-<(3E,3E)-1,3-pentadienyl>-1,3-dioxan-2-one 在 bis(triphenylphosphine)palladium(0) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 以46%的产率得到2(3H)-呋喃酮,二氢-3-(1,3-戊二烯基)-,(E,E)-
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2-Vinyl-γ-butyrolactones and 2-Vinyl-γ-butyrolactams by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Carbonylation

  摘要：

  4-乙烯基-1,3-二恶烷-2-酮（环状碳酸酯）在 CO（大多数情况下为 1 个大气压）下，通过 Pd(0) 物质的催化作用进行脱羧-羰基化，生成 2-乙烯基-γ-丁内酯良好的产量。 6-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮（环状氨基甲酸酯）的反应过程取决于氮原子上的取代基。当它是H或Ts(和COPh)时，获得2-乙烯基-γ-丁内酰胺或6-氨基-3-己烯酸酯。环状N-苄基氨基甲酸酯不具有反应性。反式2,3-二取代内酯和内酰胺分别立体选择性地由碳酸酯和氨基甲酸酯产生，无论其立体化学如何。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.97
• 作为产物：
  描述：

  (4E,6E)-octa-4,6-diene-1,3-diol 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-<(3E,3E)-1,3-pentadienyl>-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2-Vinyl-γ-butyrolactones and 2-Vinyl-γ-butyrolactams by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Carbonylation

  摘要：

  4-乙烯基-1,3-二恶烷-2-酮（环状碳酸酯）在 CO（大多数情况下为 1 个大气压）下，通过 Pd(0) 物质的催化作用进行脱羧-羰基化，生成 2-乙烯基-γ-丁内酯良好的产量。 6-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮（环状氨基甲酸酯）的反应过程取决于氮原子上的取代基。当它是H或Ts(和COPh)时，获得2-乙烯基-γ-丁内酰胺或6-氨基-3-己烯酸酯。环状N-苄基氨基甲酸酯不具有反应性。反式2,3-二取代内酯和内酰胺分别立体选择性地由碳酸酯和氨基甲酸酯产生，无论其立体化学如何。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.97