1-(hex-5-en-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione | 163106-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(hex-5-en-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-Hex-5-enylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 163106-35-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: RFUBLOLEIWRDFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hex-5-en-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione 在 三氟甲磺酸 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 (+/-)-tashiromine
  参考文献：
  名称：

  用三氟甲磺酸激活酰亚胺：针对吲哚里西啶、喹诺西啶和 Valmerin 生物碱的通用分子内羟醛缩合策略。

  摘要：

  描述了一种简单、廉价、步骤经济且高度模块化的合成策略来获取齐嗪生物碱。关键步骤是 TfOH 促进烯醇和环状酰亚胺部分之间的分子内羟醛缩合。这种环化策略可以在氮杂罗宾逊环化框架内采用，并且代表了构建稠合双环胺的通用工具。为了说明该方法的功效，我们描述了 (±)-coniceine、(±)-quinolizidine、(±)-tashiromine、(±)-epilupinine 和 (±)-valmerins 核心的制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04199
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 5-己烯-1-醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-(hex-5-en-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  用于合成稠合氮杂环的闭环烯烃复分解

  摘要：

  已经开发出有效合成包含五元和八元环的各种组合的稠合氮杂环的新技术。该方法的特征在于由α，ω-二烯的钼亚烷基络合物6催化的闭环复分解（RCM），该α，ω-二烯在连接两个烯烃官能团的链中具有氮原子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00249-9

文献信息

• Novel route to fused nitrogen heterocycles by olefin metathesis
  作者：Stephen F. Martin、Yusheng Liao、Hui-Ju Chen、Michael Pätzel、Melissa N. Ramser

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88060-3

  日期：1994.8

  A novel technique for the efficient synthesis of fused nitrogen heterocycles has been developed that features the molybdenum alkylidene-catalyzed metathesis of α,ω-dienes containing a nitrogen atom in the chain linking the two olefinic functional groups. The starting materials may be readily prepared in three steps from succinimide and glutarimide via sequential Mitsunobu alkylation, sodium borohydride

  已经开发出有效合成稠合氮杂环的新技术，其特征在于钼亚烷基催化的在连接两个烯烃官能团的链中包含氮原子的α，ω-二烯的复分解反应。可以通过连续的Mitsunobu烷基化，硼氢化钠还原以及将铜酸乙烯酯添加到就地生成的N-酰基亚胺盐中，从琥珀酰亚胺和戊二酰亚胺分三步轻松制备起始原料。
• Carbonylation as a Key Step in New Tandem Reactions – A Route to BODIPYs
  作者：Lukas Miller、Alba Impelmann、Felix Bauer、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.202303752

  日期：2024.2.12

  Herein, a highly efficient five-step reaction sequence for BODIPYs is presented. The synthesis of 55 derivatives with overall yields of up to 78 % showed that we were able to expand the range of readily accessible BODIPYs while demonstrating the general applicability and advantages of our developed method.

  在此，提出了 BODIPY 的高效五步反应序列。 55 种衍生物的合成总产率高达 78%，这表明我们能够扩大易于获得的 BODIPY 的范围，同时证明我们开发的方法的普遍适用性和优势。