2-(1-(2-氯苯基)-2-硝基乙基)丙二酸二乙酯 | 1062307-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(1-(2-氯苯基)-2-硝基乙基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-(1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl]propanedioate
• CAS: 1062307-62-3
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₆
• 分子量: 343.764
• InChiKey: UWXMLRHRBUNEMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(2-氯苯基)-2-硝基乙基)丙二酸二乙酯 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 55.5h， 生成 4-(2-氯苯基)-吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  β-芳基-γ-内酰胺的有效合成及其与（S）-萘普生的拆分：（R）-和（S）-巴氯芬的制备

  摘要：

  描述了对映异构纯 β-芳基-γ-内酰胺的有效合成。这种合成的主要特征是 β-芳基-γ-内酰胺与 (S)-萘普生的实际拆分。该程序基于硝基甲烷与亚苄基丙二酸酯的迈克尔加成，这很容易获得，然后在雷尼镍的存在下还原 γ-硝基酯，然后进行皂化/脱羧反应。该方法的实用性通过制备对映异构纯的 (R) - 和 (S) - 巴氯芬盐酸盐而得到强调。

  DOI：

  10.3390/molecules201219830
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(1-(2-氯苯基)-2-硝基乙基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  β-芳基-γ-内酰胺的有效合成及其与（S）-萘普生的拆分：（R）-和（S）-巴氯芬的制备

  摘要：

  描述了对映异构纯 β-芳基-γ-内酰胺的有效合成。这种合成的主要特征是 β-芳基-γ-内酰胺与 (S)-萘普生的实际拆分。该程序基于硝基甲烷与亚苄基丙二酸酯的迈克尔加成，这很容易获得，然后在雷尼镍的存在下还原 γ-硝基酯，然后进行皂化/脱羧反应。该方法的实用性通过制备对映异构纯的 (R) - 和 (S) - 巴氯芬盐酸盐而得到强调。

  DOI：

  10.3390/molecules201219830

文献信息

• Mechanosynthesis of γ-nitro dicarbonyl compounds via CaCl2-catalyzed Michael addition
  作者：Chunman Jia、Da Chen、Chunyan Zhang、Qi Zhang、Bennan Cao、Zhendong Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.089

  日期：2013.9

  An efficient strategy for the mechanosynthesis of gamma-nitro dicarbonyl esters has been developed. A CaCl2-catalyzed Michael reaction, conducted at room temperature, afforded nitroalkenes from malonates in a short reaction time and in high yields. In most cases, polymerized side-reactions are eliminated or minimized. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Jayapradha; Muthusubramanian, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 10, p. 1645 - 1647
  作者：Jayapradha、Muthusubramanian

  DOI：——

  日期：——