1,4-bis-N-(benzyloxycarbonyl)-5,6-O-cyclohexylidene-fortamine B | 74615-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis-N-(benzyloxycarbonyl)-5,6-O-cyclohexylidene-fortamine B
• 英文别名: 1,4-bis(N-benzyloxycarbonyl)-5,6-O-cyclohexylidenefortamine B；1,4-bis-N-(benzyloxycarbonyl)-5,6-O-cyclohexylidenefortamine；benzyl N-[(3aR,4R,5R,6S,7S,7aR)-6-hydroxy-5-methoxy-7-(phenylmethoxycarbonylamino)spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 74615-83-1
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₈
• 分子量: 554.64
• InChiKey: GZWIBHKSEAOASS-SBMMCKKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  115.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-N-(benzyloxycarbonyl)-5,6-O-cyclohexylidene-fortamine B 在 barium dihydroxide 、 Amberlite IRA 400 (OH^-) resin 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 tetra-N-acetylfortimicin B
  参考文献：
  名称：

  抗生素Fortimicin B的全合成

  摘要：

  描述了抗生素 Fortimicin B (1b) 的全合成。1b 的糖成分：6-epi-purpurosamine B 被转化为糖氯化物：2,6-bis(2,4-dinitrophenylamino)-2,3,4,6,7-pentadeoxy-β-L-lyxo-吡喃基氯 (5)。1b 的氨基环醇组分：fortamine B 也转化为部分保护的苷元 (9)。苷元9与糖氯化物5的缩合以37%的产率得到所需的缩合产物。DL-形式的苷元与 5 的类似缩合以 19% 的产率提供相同的缩合产物，然后通过逐步水解将其转化为 1b。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1156
• 作为产物：
  描述：

  D,L-1,4-diamino-4-N-benzyl-1-N-benzyloxycarbonyl-4,5-N,O-carbonyl-2,3-O-cyclohexylidene-1,4-dideoxy-1-N-methyl-6-O-methyl-muco-inositol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 barium dihydroxide 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 1,4-bis-N-(benzyloxycarbonyl)-5,6-O-cyclohexylidene-fortamine B
  参考文献：
  名称：

  抗生素Fortimicin B的全合成

  摘要：

  描述了抗生素 Fortimicin B (1b) 的全合成。1b 的糖成分：6-epi-purpurosamine B 被转化为糖氯化物：2,6-bis(2,4-dinitrophenylamino)-2,3,4,6,7-pentadeoxy-β-L-lyxo-吡喃基氯 (5)。1b 的氨基环醇组分：fortamine B 也转化为部分保护的苷元 (9)。苷元9与糖氯化物5的缩合以37%的产率得到所需的缩合产物。DL-形式的苷元与 5 的类似缩合以 19% 的产率提供相同的缩合产物，然后通过逐步水解将其转化为 1b。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1156

文献信息

• SYNTHESIS OF ANTIBIOTIC FORTIMICIN B
  作者：Tetsuo Suami、Yutaka Honda

  DOI：10.1246/cl.1980.641

  日期：1980.6.5

  Aminocyclitol antibiotic fortimicin B has been synthesized by condensation of 2,6-bis-N-(2,4-dinitrophenyl)-α-6-epi-purpurosaminyl chloride and 1,2:4,5-di-N,O-carbonylfortamine B, followed by removal of all protective groups.

  通过 2,6-双-N-(2,4-二硝基苯基)-α-6-epi-purpurosaminyl chloride 和 1,2:4,5-di-N,O-carbonylfortamine 缩合合成了氨基环醇抗生素 Fortimicin B B，然后去除所有保护基团。
• The first enantioselective synthesis of fortamine, the 1,4-diaminocyclitol moiety of fortimicin A, by chemicoenzymatic approach
  作者：Susumu Kobayashi、Keiji Kamiyama、Masaji Ohno

  DOI：10.1021/jo00291a014

  日期：1990.2
• KOBAYASHI, SUSUMU;KAMIYAMA, KEIJI;OHNO, MASAJI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1169-1177
  作者：KOBAYASHI, SUSUMU、KAMIYAMA, KEIJI、OHNO, MASAJI

  DOI：——

  日期：——