(2S,3S)-2-(4-chlorophenyl)-3-isobutyl-4-methylene-1-tosylpyrrolidine-3-carbonitrile | 1421968-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(4-chlorophenyl)-3-isobutyl-4-methylene-1-tosylpyrrolidine-3-carbonitrile
• CAS: 1421968-80-0
• 化学式: C₂₃H₂₅ClN₂O₂S
• 分子量: 428.983
• InChiKey: VXTLNOGUNMXINB-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  61.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N,3-dimethylbutanamide 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 C₄₁H₅₀N₄O₂P₂ 、 zinc(II) iodide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (2S,3S)-2-(4-chlorophenyl)-3-isobutyl-4-methylene-1-tosylpyrrolidine-3-carbonitrile 、 (2R,3R)-2-(4-chlorophenyl)-3-isobutyl-4-methylene-1-tosylpyrrolidine-3-carbonitrile 、 2-(4-chlorophenyl)-3-isobutyl-4-methylene-1-tosylpyrrolidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的三亚甲基甲烷的不对称 [3 + 2] 环加成反应区域选择性和对映选择性合成带有四元中心的吡咯烷

  摘要：

  在本文中，我们描述了在钯催化的三亚甲基甲烷 (TMM) 环加成反应中首次使用双取代供体，导致对映选择性合成高度取代的吡咯烷。这些氰基烷基供体 1 以催化、不对称和分子间的独特方式使用二酰胺基亚磷酸酯配体 L2 和 L3 形成全碳季铵中心，以良好的产率和选择性生成合成上重要的手性结构单元。

  DOI：

  10.1021/ja312351s