4-methylphenyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside | 62398-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
• 英文别名: (3aS,4R,6R,6aS)-4-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-p-tolyloxy-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 62398-05-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: HASJJHNNHULGHW-NRKLIOEPSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 、 4-碘甲苯 在 copper(l) iodide 、 N,N'-二苄基草酰二胺 、 potassium tert-butylate 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到4-methylphenyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分单糖的去差向异构化：通过铜催化交叉偶联配体控制合成 O-芳基糖苷

  摘要：

  我们报告了一种通过铜催化交叉偶联各种异头糖和（杂）芳香族碘化物来立体选择性 O-芳基糖苷合成的策略。通过草酸二酰胺配体的轻微结构修饰可以成功实现α/β选择性的立体控制。机理研究表明了由配体结构控制的动态动力学拆分（DKR）反应机制。该反应可以在克级进行，并且也已应用于一些天然产物的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300997