5-Phenyl-1-p-tolyl-1.2.4-triazol-carbonsaeure-(3)-methylester | 94575-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Phenyl-1-p-tolyl-1.2.4-triazol-carbonsaeure-(3)-methylester
• 英文别名: 5-phenyl-1-p-tolyl-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 94575-60-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: ODVSNJMWPBNUBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenyl-1-p-tolyl-1.2.4-triazol-carbonsaeure-(3)-methylester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(5-phenyl-1-p-tolyl-1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  作为 DPP-4 抑制剂的乙醇酰胺、甘氨酰胺和 β-氨基羰基 1,2,4-三唑衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  通过对西格列汀和维格列汀骨架的修饰，我们成功合成并构建了四个系列的1,2,4-三唑衍生物，包括N,O-二取代甘氨酰胺、N,N'-二取代甘氨酰胺、β-氨基酯、和 β-氨基酰胺作为接头，用于开发新的二肽基肽酶 4 (DPP-4) 抑制剂。乙醇酰胺或甘氨酰胺的合成策略涉及方便的两步反应：2-氯-N- (2,4,5-三氟苯基)乙酰胺9 的功能化转化（羟基化或胺化）和 1,2,4-三唑-3-羧酸的酯化或酰胺化。另一方面，开发了包括取代和脱保护在内的一锅合成程序，用于从 (1 H -1,2,4 -triazol-3-yl )甲醇12或 (1 H -1,2,4-三唑-3-基) 甲胺13和 Boc-( R )-3-氨基-4-(2,4,5-三氟-苯基)-丁酸14 . 还针对 DPP-4 抑制活性评估了所有乙醇酰胺、甘氨酰胺和 β-氨基羰基 1,2,4-三唑。基于DPP-4抑制能力的SAR研究，β-氨基酯5n和β-氨基酰胺1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105049
• 作为产物：
  描述：

  4-(4'-methylphenylhydrazono)-2-phenyl-2-oxazolin-5-one 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Phenyl-1-p-tolyl-1.2.4-triazol-carbonsaeure-(3)-methylester
  参考文献：
  名称：

  Shawali, Ahmad S.; Abbas, Ikhlass M.; Abdallah, Magda A., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1990, vol. 29, # 10, p. 1012 - 1016

  摘要：

  DOI：