1-[(4-methylquinazolin-2-yl)methyl]-3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-(3-(R)-4-methylphthalimidopiperidin-1-yl)xanthine | 1573118-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-[(4-methylquinazolin-2-yl)methyl]-3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-(3-(R)-4-methylphthalimidopiperidin-1-yl)xanthine
• 英文别名: 1-[(4-Methylquinazolin-2-yl)methyl]-3-methyl-7-(2-butin-1-yl)-8-(3(R)-4-methylphthalimidopiperidine-yl)-xanthine；7-but-2-ynyl-3-methyl-8-[(3R)-3-(5-methyl-1,3-dioxoisoindol-2-yl)piperidin-1-yl]-1-[(4-methylquinazolin-2-yl)methyl]purine-2,6-dione
• CAS: 1573118-33-8
• 化学式: C₃₄H₃₂N₈O₄
• 分子量: 616.679
• InChiKey: AGWYFWXRPWKTBR-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-methylquinazolin-2-yl)methyl]-3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-(3-(R)-4-methylphthalimidopiperidin-1-yl)xanthine 在 C.I.酸性橙108 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 利拉利汀
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIPEPTIDYLPEPTIDASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了一种制备式I的利那格列汀的方法，包括去保护式II化合物，其中R1和R2与它们附着的氮形成邻苯二甲酰亚胺基团，其中邻苯二甲酰亚胺基团的芳环被选自卤素，烷基，硝基和氨基的一个或多个R3取代基所取代；或者R1为H，R2被选自三烷基硅基，2-三烷基硅基乙氧基羰基，乙酰基，三卤乙酰基，9-芴基甲氧基羰基，三苯甲基，烷基磺酰基，芳基磺酰基，二苯基膦和磺酰乙氧基羰基的群组。

  公开号：

  US20150239887A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯酐 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-[(4-methylquinazolin-2-yl)methyl]-3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-(3-(R)-4-methylphthalimidopiperidin-1-yl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIPEPTIDYLPEPTIDASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了一种制备式I的利那格列汀的方法，包括去保护式II化合物，其中R1和R2与它们附着的氮形成邻苯二甲酰亚胺基团，其中邻苯二甲酰亚胺基团的芳环被选自卤素，烷基，硝基和氨基的一个或多个R3取代基所取代；或者R1为H，R2被选自三烷基硅基，2-三烷基硅基乙氧基羰基，乙酰基，三卤乙酰基，9-芴基甲氧基羰基，三苯甲基，烷基磺酰基，芳基磺酰基，二苯基膦和磺酰乙氧基羰基的群组。

  公开号：

  US20150239887A1

文献信息

• Process for the preparation of dipeptidylpeptidase inhibitors
  申请人：Singh Sunil Kumar

  公开号：US09353114B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  Provided is a process for the preparation of linagliptin of Formula I, comprising deprotecting a compound of Formula II wherein R1 and R2 together with the nitrogen to which they are attached form a phthalimido group, wherein the aromatic ring of the phthalimido group is substituted with one or more R3 substituents selected from the group consisting of halogen, alkyi, nitro and amino; or R1 is H and R2 is selected from the group consisting of trialkylsilyl, 2-trialkylsilylethoxycarbamates, acetyl, trihaloacetyl, 9-fluorenylmethoxycarbonyl, trityl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, diphenylphosphine and sulfonylethoxycarbonyl.

  提供的是制备化合物I的linagliptin的过程，包括去保护化合物II的步骤，其中R1和R2与它们连接的氮形成一个邻二苯酰亚胺基团，其中邻二苯酰亚胺基团的芳香环被一个或多个R3取代基替换，所述取代基选择自卤素，烷基，硝基和氨基的群体中的一个或多个；或者R1为H，R2选择自三烷基硅基，2-三烷基硅基乙氧基羰基，乙酰基，三卤代乙酰基，9-芴甲氧羰基，三苯甲基，烷基磺酰基，芳基磺酰基，二苯基膦和磺基乙氧羰基的群体中的一个。