3-Amino-1-(4-methoxy-phenyl)-butan-1-one | 46333-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Amino-1-(4-methoxy-phenyl)-butan-1-one
• 英文别名: 3-Amino-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 46333-07-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: BBYQKSOWAHXZDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲腈 、 烯丙基溴化镁 在 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以98%的产率得到3-Amino-1-(4-methoxy-phenyl)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在空气和室温下将烯丙基格氏试剂加成到腈中：pH 可切换合成中的实验和计算机制见解

  摘要：

  据报道，通过使用烯丙基溴化镁作为加成伙伴（在纯条件下）并随后用不同的水基水解方案进行处理，可以将腈直接选择性地转化为高度取代的四氢吡啶、氨基酮或烯胺。我们驳斥了格氏试剂与空气和水分不相容的传统观点，在此报告说，水的存在使我们能够比其他竞争产品促进目标四氢吡啶的化学选择性形成（即使在高度具有挑战性的脂肪腈的情况下）。此外，仔细调整所使用的反应介质（用于水解方案的酸性或碱性水溶液）和起始腈的电子特性使我们能够设计出能够在一定条件下生产β-氨基酮或烯胺的多任务系统。完全选择性的方式。重要的是，在非常规质子溶剂（例如水）中的主族极性有机金属试剂的化学中，实验和计算研究首次表明，在水介质中观察到的优异效率和选择性无法通过使用惰性气氛条件下的标准干燥挥发性有机溶剂（VOC）。

  DOI：

  10.1039/d3sc06403d