1-(5-bromo-pent-4-ynyloxy)-tetradecane | 1207871-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-bromo-pent-4-ynyloxy)-tetradecane
• 英文别名: 1-(5-Bromopent-4-ynoxy)tetradecane
• CAS: 1207871-72-4
• 化学式: C₁₉H₃₅BrO
• 分子量: 359.39
• InChiKey: MRBRRHKETOGDCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到1-(5-bromo-pent-4-ynyloxy)-tetradecane
  参考文献：
  名称：

  使用三溴化四丁基铵或三碘化铯对有机三氟硼酸盐进行卤代硼烷化

  摘要：

  报道了在水介质中使用市售的三溴化四丁基铵（TBATB）或三碘化铯对有机三氟硼酸盐进行卤代硼烷化。事实证明，这种温和的不含过渡金属的方法可耐受多种官能团。观察到高的区域选择性和化学选择性。两个合成路线（ż）从炔-dibromoalkenes，通过stereodefined（ż）-2- bromoalkenyltrifluoroborates和（Ž）-1,2-双（硼烷基）alkenyltrifluoroborates，已经使用TBATB介导bromodeboronation作为关键步骤开发的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.016

文献信息

• Chemoselective Bromodeboronation of Organotrifluoroborates Using Tetrabutylammonium Tribromide: Application in (<i>Z</i>)-Dibromoalkene Syntheses
  作者：Min-Liang Yao、Marepally Srinivasa Reddy、Li Yong、Ingrid Walfish、David W. Blevins、George W. Kabalka

  DOI：10.1021/ol9027144

  日期：2010.2.19

  Tetrabutylammonium tribromide (TBATB) has been found to be a unique bromodeboronation reagent for organotrifluoroborates. When compared to previously reported bromodeboronation methods, the mild and metal-free reaction conditions tolerate a wider range of functional groups. High regio- and chemoselectivity are observed in the presence of both unsaturated carbon-carbon bonds and aldehyde functional groups. An efficient synthetic route to (Z)-dibromoalkenes from terminal alkynes has been developed using the TBATB-mediated bromodeboronation as a key step.