4-(furan-2-yl)-2-phenyl-1H-imidazole | 21036-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)-2-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 5-(2-Furanyl)-2-phenyl-1H-imidazole；5-(furan-2-yl)-2-phenyl-1H-imidazole
• CAS: 21036-69-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• mdl: MFCD24389462
• 分子量: 210.235
• InChiKey: NHCAVRZMWZERPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基)-2-氧代乙醛 、 苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以19.0 mg的产率得到4-(furan-2-yl)-2-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  从酮和醛模块合成二取代和三取代的咪唑：激酶抑制剂的途径。

  摘要：

  基于酮氧化，采用催化HBr和DMSO，然后通过咪唑与醛的缩合反应，开发了一种单罐模块化方法，用于合成2,4（5）-二取代的咪唑。该方法提供了二十九个二取代的NH-咪唑（23％-85％的产率）。通过采用这种氧化-缩合方案，然后在咪唑环中进行溴化和Suzuki偶联，得到三取代的NH-咪唑（23％-69％，三步法），实现了三步合成20种激酶抑制剂的过程。该方法还用于合成已知抑制剂GSK3037619A。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01844

文献信息

• Kempter,G. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1968, vol. 8, # 9, p. 339 - 340
  作者：Kempter,G. et al.

  DOI：——

  日期：——