4-(1H-四唑-1-基)苯甲酸乙酯 | 357159-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(1H-四唑-1-基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(1H-tetrazol-1-yl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(tetrazol-1-yl)benzoate
• CAS: 357159-60-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD03196939
• 分子量: 218.215
• InChiKey: LRINKFBMZVKNSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-四唑-1-基)苯甲酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(1H-四氮唑-1-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  New compounds, pharmaceutical compositions and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及一般式I的化合物， 其中基团R 1 ，L P ，L Q ，Ar，m和n如申请中所定义，具有有价值的药理特性，特别是结合GPR119受体并调节其活性。

  公开号：

  US20130065906A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰胺苯甲酸乙酯 在 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到4-(1H-四唑-1-基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在芳族碱存在下由酰胺和叠氮化磷酸酯实际合成四唑

  摘要：

  在芳族碱的存在下，使用叠氮化磷酸二苯酯或双（对硝基苯基）叠氮化磷酸酯由酰胺有效地合成了四唑。各种酰胺经历了所提出的环加成反应以提供相应的四唑。还进行了手性底物外消旋化的研究。总体而言，所提出的合成方法能够在不使用有毒或爆炸性试剂的情况下制备 1,5-二取代和 1-取代四唑和 5-取代 1 H-四唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132642

文献信息

• [3+1+1] type cyclization of ClCF₂COONa for the assembly of imidazoles and tetrazoles <i>via in situ</i> generated isocyanides
  作者：Ya Wang、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1039/d0cc01919d

  日期：——

  A facile synthesis of imidazoles and tetrazoles via [3+1+1] type cyclization of ClCF2COONa is developed. A diverse array of imidazoles and tetrazoles were obtained in decent yields via isocyanide intermediates. Notably, this is the first example of the cycloaddition of in situ generated isocyanides.

  通过ClCF 2 COONa的[3 + 1 + 1]型环化，可轻松合成咪唑和四唑。通过异氰酸酯中间体以适当的产率获得了各种各样的咪唑和四唑。值得注意的是，这是就地生成的异氰酸酯环加成的第一个例子。
• [EN] N- CYCLOPROPYL - N- PIPERIDINYLBENZAMIDES AS GPR119 MODULATORS<br/>[FR] N-CYCLOPROPYL-N-PIPÉRIDINYLBENZAMIDES EN TANT QUE MODULATEURS DE GPR119
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012123449A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups R1, LP, LQ, Ar, mand n are as defined in the application, which have valuable pharmacological properties, and in particular bind to the GPR119 receptor and modulate its activity.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中基团R1、LP、LQ、Ar、m和n如申请中所定义，具有有价值的药理特性，特别是结合GPR119受体并调节其活性。
• Indium triflate-catalyzed one-pot synthesis of 1-substituted-1H-1,2,3,4-tetrazoles under solvent-free conditions
  作者：Dhiman Kundu、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.131

  日期：2009.6

  A simple, efficient, and general method has been developed for the synthesis of 1-substituted-1H-1,2,3,4-tetrazoles via a three-component condensation of amine, trimethyl orthoformate, and sodium azide in presence of a catalytic amount of indium triflate under solvent-free conditions. The reaction proceeds smoothly to generate the corresponding 1-substituted tetrazoles in moderate to excellent yields under heating. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New compounds, pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：NOSSE Bernd

  公开号：US20130065906A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups R 1 , L P , L Q , Ar, m and n are as defined in the application, which have valuable pharmacological properties, and in particular bind to the GPR119 receptor and modulate its activity.

  本发明涉及一般式I的化合物， 其中基团R 1 ，L P ，L Q ，Ar，m和n如申请中所定义，具有有价值的药理特性，特别是结合GPR119受体并调节其活性。
• Practical synthesis of tetrazoles from amides and phosphorazidates in the presence of aromatic bases
  作者：Kotaro Ishihara、Kazuki Ishihara、Yota Tanaka、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132642

  日期：2022.2

  Tetrazoles were effectively synthesized from amides using diphenyl phosphorazidate or bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate in the presence of aromatic bases. Various amides underwent the proposed cycloaddition reaction to provide the corresponding tetrazoles. Studies on the racemization of chiral substrates were also performed. Overall, the proposed synthesis method enables the preparation of 1,5-disubstituted

  在芳族碱的存在下，使用叠氮化磷酸二苯酯或双（对硝基苯基）叠氮化磷酸酯由酰胺有效地合成了四唑。各种酰胺经历了所提出的环加成反应以提供相应的四唑。还进行了手性底物外消旋化的研究。总体而言，所提出的合成方法能够在不使用有毒或爆炸性试剂的情况下制备 1,5-二取代和 1-取代四唑和 5-取代 1 H-四唑。