(1S,5S,8aS,8bR)-5-(Benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-1-((R)-1-hydroxy-ethyl)-2-oxo-1,2,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-azeto[2,1-a]isoindole-4-carboxylic acid 9H-fluoren-9-yl ester | 300568-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (1S,5S,8aS,8bR)-5-(Benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-1-((R)-1-hydroxy-ethyl)-2-oxo-1,2,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-azeto[2,1-a]isoindole-4-carboxylic acid 9H-fluoren-9-yl ester
• CAS: 300568-79-0
• 化学式: C₃₅H₃₄N₂O₆
• 分子量: 578.665
• InChiKey: BZUCHVJTEDUFEC-MDULVOMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  96.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,8aS,8bR)-5-(Benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-1-((R)-1-hydroxy-ethyl)-2-oxo-1,2,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-azeto[2,1-a]isoindole-4-carboxylic acid 9H-fluoren-9-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到(1S,5S,8aS,8bR)-1-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5-(methylamino)-2-oxo-5,6,7,8,8a,8b-hexahydro-1H-azeto[1,2-b]isoindole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高效非对映选择性合成4- N-甲基甲酰胺基特灵（GV129606），一种有效的抗菌剂

  摘要：

  在本文中，报道了4- N-甲基甲酰胺基trinem 3的高度非对映选择性合成。与以前使用的路线相比，该路线具有优势，即更高的总收率，坚固性，避免了有毒试剂。大多数化合物通过沉淀分离，因此减少了色谱分离次数。通过使用清除剂树脂的新方法获得了4- N-甲基氨基三苯甲基11到GV129606 3的有效转化。本文提出的途径可以为早期开发研究准备所需的材料，并证明环己烯基氮杂环丁酮12的多功能性 在合成4-取代的triems。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00414-2
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(3'S)-cyclohex-1'-en-3'-yl>azetidin-2-one 在 吡啶 、 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 、 cesium fluoride 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (1S,5S,8aS,8bR)-5-(Benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-1-((R)-1-hydroxy-ethyl)-2-oxo-1,2,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-azeto[2,1-a]isoindole-4-carboxylic acid 9H-fluoren-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  高效非对映选择性合成4- N-甲基甲酰胺基特灵（GV129606），一种有效的抗菌剂

  摘要：

  在本文中，报道了4- N-甲基甲酰胺基trinem 3的高度非对映选择性合成。与以前使用的路线相比，该路线具有优势，即更高的总收率，坚固性，避免了有毒试剂。大多数化合物通过沉淀分离，因此减少了色谱分离次数。通过使用清除剂树脂的新方法获得了4- N-甲基氨基三苯甲基11到GV129606 3的有效转化。本文提出的途径可以为早期开发研究准备所需的材料，并证明环己烯基氮杂环丁酮12的多功能性 在合成4-取代的triems。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00414-2